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Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

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<strong>Giordano</strong> <strong>Perin</strong>; chimica organica 3: alcheni<br />

3esene cis e 3 esene trans sono due composti <strong>di</strong>versi a livello chimico e reagendo con composti<br />

identici, potranno dare vita a composti <strong>di</strong>versi.<br />

<strong>Un</strong> caso particolare è sicuramente questo:<br />

I due aci<strong>di</strong> qui presi in considerazione hanno caratteristiche fisiche molto <strong>di</strong>verse fra loro.<br />

Per <strong>di</strong>stinguere i due composti uno dall'<strong>altro</strong> generalmente si usa una <strong>di</strong>citura <strong>di</strong> questo genere:<br />

CIS in<strong>di</strong>ca l'isomero con i due gruppi più ingombranti dalla stessa parte.<br />

TRANS in<strong>di</strong>ca l'isomero con i due gruppi più ingombranti da parti opposte.<br />

Questo criterio tuttavia è valido ed univoco unicamente per i composti più semplici, quando si ha a<br />

che fare con composti più vari a livello <strong>di</strong> sostituenti, si utilizza il criterio E/Z: vengono fissate delle<br />

priorità relativamente ai sostituenti possibili, così da stabilire una regola universale:<br />

Z: i due sostituenti con priorità più elevata stanno dallo stesso lato.<br />

E: i due sostituenti con priorità più elevata da parti opposte.<br />

CICLOALCHENI: esistono anche cicloalcheni oltre che cicloalcani, in particolare il doppio legame<br />

insiste sempre sui carboni 1 e 2; le regole <strong>di</strong> nomenclatura sono identiche.<br />

PREPARAZIONE DEGLI ALCHENI:<br />

DEIDROALOGENAZIONE DI ALOGENURI ALCHILICI:<br />

<br />

Questo tipo <strong>di</strong> reazione avviene tipicamente in ambiente basico.<br />

DISIDRATAZIONE DI ALCOLI:<br />

<br />

Si ha semplicemente la fuoriuscita <strong>di</strong> acqua dal composto alcoolico.<br />

DEALOGENAZIONE DI DIALOGENURI VICINALI:<br />

formazione <strong>di</strong> un composto <strong>di</strong> si due alogeni o <strong>di</strong> alogeni con metallo; favorita dalla presenza<br />

<strong>di</strong> metalli.<br />

REAZIONI DEGLI ALCHENI:<br />

Gli alcheni, in virtù della presenza <strong>di</strong> un doppio legame, sono sicuramente dei composti più reattivi<br />

degli alcani, le reazioni possibili sono quin<strong>di</strong> numerose, ma sicuramente la reazione più comune è<br />

quella <strong>di</strong> ad<strong>di</strong>zione al doppio legame:<br />

● ADDIZIONE DI IDROGENO:<br />

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