Chimica propedeutica biochimica di Giordano Perin. Un altro bel ...

Giordano Perin; propedeutica biochimica 2: amminoacidi e legame peptidico
pH
10
7
6
2
questo modo:
● si pongono i legami uscenti dal piano del foglio in orizzontale.
● Si pongono i legami entranti dal piano del foglio in verticale.
Si raffigura la molecola semplicemente ponendo i sostituenti sul piano del foglio.
CARATTERISTICHE ACIDO BASE:
essendo caratterizzati dalla presenza di due gruppi ionizzabili gli amminoacidi possono presentarsi
almeno in tre distintee forme; CATIONICA, DI IONE DIPOLARE, ANIONICA; questa
particolarità si traduce ovviamente in una particolare curva di titolazione:
AMMINOACIDO NON IONIZZABILE: presenta una curva di titolazione particolare:
si riconoscono a livello di questa curva almeno tre
punti notevoli:
1. pK'A → si tratta di un tampone perfetto: con
Pk''A
il procedere della titolazione si assiste alla
dissociazione del gruppo carbossilico, nel
momento in cui metà della quantità di
amminoacido presente si presenti in forma di
zwiterione l'altra metà in forma cationica si
assisterà alla formazione di un tampone
pI
perfetto cui corrispondono:
1. pH = pKa.
2. Variazioni di pH minime.
Pk'A
2. pI → si tratta del punto della curva in cui
tutto l'amminoacido presente si trovi in forma
di zwiterione: viene detto, come già
1
sottolineato, pH isoelettrico.
Moli di
3. pK''A → si tratta di nuovo di un tampone
perfetto costituito in questo caso dalla
OH­
compresenza in uguale quantità delle forme
zwiterionica e anionica della molecola
amminoacidica.
AMMINOACIDO IONIZZABILE A CATENA LATERALE BASICA: presenta una curva di
titolazione ancora diversa:
possiamo riconoscere almeno quattro punti pH
fondamentali, in particolare ricordiamo:
● pK'A → primo tampone perfetto fra la forma 10
dicationica e monocationica
dell'amminoacido.
pI
● Pkr → si tratta del tampone perfetto che
viene a crearsi fra le forme monocationica e
zwiterionica dell'amminoacido, in particolare
7
Pkr
6
in questo caso è relativo alla dissociazione
del gruppo amminico della catena laterale.
● pK''A → di nuovo un tampone perfetto legato
alla dissociazione del gruppo amminico del 2
Pk'A
gruppo amminico principale.
Per quanto riguarda il pI, essendo presenti tre
1
Moli 3di
OH­
Pk''A