diplomarbeit - Technische Chemie 2 Rößner - Carl von Ossietzky ...

4 Ergebnisse und Diskussion 46
Reaktionsdauer nahezu quantitativ verläuft. Dabei wird mit einer Selektivität von
> 99 % das 4-Methoxyacetophenon gebildet. Im Gegensatz zur Reaktion mit
Lösungsmittel kommt es nicht zur Bildung eines Nebenproduktes durch
Acylierung des Toluols. Die hohe Selektivität des 4-Methoxyacetophenons sowie
der nahezu quantitativ erreichbare Umsatz der Reaktion stehen im Einklang mit
den Ergebnissen von Harvey et al. [10]
X Anisol
1,20
1,00
0,80
0,60
0,40
0,20
0,00
0 100 200 300 400 500 600
Reaktionszeit [min]
Abbildung 4-7: Anisolumsätze bei Umsetzung von jeweils 0,1 mol Anisol; 0,1
mol Acetanhydrid mit 1,5 g aktiviertem H-Beta Zeolith, ■: ohne Lösungsmittel
bei 147 °C und ◆: mit 30 ml Toluol bei 115 °C.
Bei der Beurteilung der unterschiedlichen Kurvenanstiege beider Experimente
muß berücksichtigt werden, daß verschiedene Reaktionstemperaturen geherrscht
haben. Im Fall der Reaktion ohne Lösungsmittel könnten aufgrund der höheren
Temperatur vergleichsweise mehr Produkte mit kleinerem Diffusionskoeffizienten
desorbiert worden sein. Infolgedessen wurden die aktiven Zentren des Zeoliths
nicht für eine weitere Umsetzung blockiert wodurch sich das verbesserte
Aktivitäts-Zeit-Verhalten erklären läßt. Dennoch dürfte Toluol aufgrund seiner
geringen Polarität nicht das Lösungsmittel der Wahl für die Acylierung sein. Wie
aus Untersuchungen von Fang et al. [18] hervorgeht sind polare Lösungsmittel wie
beispielsweise Sulfolan und Nitrobenzol besser geeignet. Aufgrund ihres hohen
Dipolmomentes können sie zur Stabilisierung von Ionenpaaren beitragen. Häufig