diplomarbeit - Technische Chemie 2 Rößner - Carl von Ossietzky ...

4 Ergebnisse und Diskussion 58
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In Tabelle 4-2 sind die Ergebnisse der Fries-Umlagerung von Phenylacetat mit
Aluminiumchlorid nach der kommerziellen Methode zusammengefaßt.
Tabelle 4-2: Produktausbeuten der Fries-Umlagerung mit AlCl3
Name Umsatz PhAc Ausbeute Selektivität
Phenylacetat 0,72
Phenol 0,18 0,25
2-HAP 0,13 0,17
3-HAP 0,00 0,00
4-HAP 0,36 0,50
Andere 0,05 0,07
Die Reaktion zeigt mit einem p/o-Verhältnis von 50 eine deutlich höhere p-
Selektivität des p-Hydroxyacetophenons im Vergleich zu 1,4 bei zeolithisch
katalysierter Reaktion. Der Umsatz von 0,72 ist vergleichbar zu der mit Sulfolan
durchgeführten Reaktion, genauso wie die Selektivität der Bildung des o-
Hydroxyacetophenons. Im Gegensatz zur heterogen katalysierten Reaktion beträgt
die Selektivität von Phenol hier nur etwa 0,25 im Vergleich zur zeolithisch
katalysierten Reaktion mit 0,88.