diplomarbeit - Technische Chemie 2 Rößner - Carl von Ossietzky ...

2 Literaturübersicht 9
CH 3 O
CH 3 O
CH 3 O
AlCl 3
O O
CH3C O CH3
[ CH3C O]
Acylium-Ion
CH 3 O
σ-Komplex
C
O
CH3C
O
CH 3
C O
CH 3
ω-Methoxyacetophenon
H
O
C
CH 3
AlCl 3
O
O CH3
AlCl 3
H 2O
Abbildung 2-1: Reaktionsmechanismus der homogenen Friedel-Crafts-Acylierung
von Anisol mit Acetanhydrid und Aluminiumchlorid.
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+
+
+
+ AlCl3
Cl 3Al
Cl 3Al
O
CH3C
Cl 3Al
O
O CH3
AlCl 3
In der heterogenen Katalyse wird der Ablauf der Reaktion, ähnlich wie im Fall der
homogenen Reaktion, durch die Bildung eines Elektrophils initiiert. Zur Bildung
des Elektrophils wird die Aktivierung des Acylierungsreagenzes durch
O
O
O
O
O
O
CCH 3
CCH 3
CCH 3
+ CH3COOH + x HCl + Al(OH)xCl3-x