diplomarbeit - Technische Chemie 2 Rößner - Carl von Ossietzky ...

4 Ergebnisse und Diskussion 55
OCOCH 3
+ H 2O
H +
OH
+ CH 3COOH
Dies sollte aber ausgeschlossen werden können, da unter Stickstoffatmosphäre
gearbeitet wurde und der Zeolith zuvor aktiviert wurde. Einen Hinweis auf den
Ablauf der Reaktion könnte die Bildung von Essigsäure geben, die jedoch mit der
zur Verfügung stehenden GC-Analyse nicht erfaßbar war.
Zum anderen könnte das Phenol infolge einer intermolekularen Transacylierung
entstanden sein:
2
OCOCH 3
OCOCH 3
OCOCH 3
Dabei würden jeweils gleiche Mengen an p-Acetaoxyacetophenon und Phenol
entstehen, die jedoch nicht gefunden werden.
Ortho-Hydroxyacetophenon ist vermutlich in einer intramolekularen Reaktion
durch Umlagerung der Acetylgruppe des Phenylacetats in den Ring eingeführt
worden, wohingegen die para-Produkte in einer intermolekularen Reaktion
entstanden sein könnten. Während p-Hydroxyacetophenon aus der Reaktion durch
Übertragung einer Acetylgruppe von Phenylacetat auf ein Phenolmolekül gebildet
würde, wäre für p-Acetoxyacetophenon die intermolekulare Bildung aus entweder
zwei Molekülen Phenylacetat oder/und aus Reaktion des p-Hydroxyacetophenons
mit einem Acylium-Kation vorstellbar [20]. Für die bevorzugte Bildung der
vergleichsweise länglichen para-Produkte im Vergleich zu dem breiteren ortho-
Produkt könnten die Kanäle des Beta Zeoliths verantwortlich sein, was für die
Formselektivität des Zeoliths spräche.
+
OH