View/Open - JUWEL - Forschungszentrum Jülich
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9. Biotransformationen im<br />
Zweiphasensystem<br />
In diesem Kapitel werden die Biotransformationen im Zweiphasensystem vorgestellt.<br />
Zunächst werden die Verteilungskoeffizienten der beteiligten Reaktionspartner bestimmt,<br />
da diese Stoffkonstanten wichtige Parameter im Zweiphasensystem darstellen.<br />
9.1. Verteilungskoeffizienten<br />
In der Chemie wird unter Verteilung die Einstellung eines chemischen Gleichgewichts<br />
(Verteilungsgleichgewicht) unterschiedlicher Konzentrationen eines Stoffes in zwei aneinander<br />
grenzenden Phasen verstanden. Im Falle des Zweiphasensystems ist es die<br />
Verteilung eines Stoffes zwischen zwei nicht mischbaren Lösungsmitteln mit stark unterschiedlichem<br />
Lösungsvermögen für diesen Stoff. Bei einer bestimmten Temperatur<br />
ist das Verhältnis der Konzentrationen (bzw. Aktivitäten) in den beiden Phasen konstant<br />
(Nernstscher Verteilungssatz) und durch den Verteilungskoeffizienten K, eine<br />
Stoffkonstante, bestimmt (Römpp, 1995). Die Verteilungskoeffizienten der beteiligten<br />
Stoffe sind wichtige Parameter eines Zweiphasensystems, da sie unabängig vom<br />
Volumenverhältnis beider Phasen die Konzentrationsverhältnisse in den Phasen vorgeben.<br />
Die Verteilungskoeffizienten für 2-Hydroxy-1-phenylpropanon, Benzaldehyd und Benzoin<br />
in einem Zweiphasensystem bestehend aus tert-Butylmethylether bzw. Diisopropylether<br />
und Pufferlösung wurden nach Gleichung 9.1 berechnet und sind in Abbildung<br />
9.1 wiedergegeben.<br />
K = corg. P hase<br />
cwässr. P hase<br />
(9.1)<br />
Benzoin zeigt aufgrund seiner beiden Phenylgruppen in beiden Lösungsmitteln die<br />
höchste Hydrophobizität, gefolgt von Benzaldehyd. 2-Hydroxy-1-phenylpropanon hat<br />
aufgrund seines geringsten Verteilungskoeffizienten von allen beteiligten Verbindungen<br />
die höchste Konzentration in der wässrigen Phase. Alle untersuchten Verbindungen<br />
sind in beiden Lösungsmittel überwiegend in der organischen Phase gelöst.<br />
9.2. Synthese von (R)-2-Hydroxy-1-phenylpropanon<br />
Für die Biotransformationen im Zweiphasensystem wird zunächst die BAL-katalysierte<br />
HPP-Bildung ausgehend von Benzaldehyd und Acetaldehyd verwendet (Abbildung<br />
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