View/Open - JUWEL - Forschungszentrum Jülich
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9. Biotransformationen im Zweiphasensystem<br />
Konzentration / mM<br />
20,00<br />
15,00<br />
10,00<br />
5,00<br />
0,00<br />
c (MTBE)<br />
c (Puffer)<br />
2-HPP Benzaldehyd Benzoin<br />
K 10,0 34,0 135,2<br />
log(K) 1,0 1,5 2,1<br />
Konzentration / mM<br />
20,00<br />
15,00<br />
10,00<br />
5,00<br />
c (DIPE)<br />
c (Puffer)<br />
0,00<br />
2-HPP Benzaldehyd Benzoin<br />
K 4,7 28,8 67,0<br />
log(K) 0,7 1,5 1,8<br />
Abbildung 9.1.: Verteilungskoeffizienten von HPP, BA und BZ in MTBE / Puffer<br />
(links) und DIPE / Puffer (rechts). (Pufferlösung: 50 mM TEA, pH<br />
= 8; 0,5 mM ThDP, 0,5 mM MgSO4, T=20 ◦ C).<br />
9.2), da für dieses Reaktionssystem schon auf die Ergebnisse aus Teil II dieser Arbeit<br />
zurückgegriffen werden kann.<br />
O<br />
H<br />
O<br />
BAL/ThDP BAL/ThDP<br />
OH<br />
Benzaldehyd (R)-Benzoin<br />
(R)-2-Hydroxy-1-phenylpropanon<br />
O<br />
ee > 99%<br />
H<br />
Acetaldehyd<br />
Abbildung 9.2.: Bildung von (R)-2-Hydroxy-1-phenylpropanon ausgehend von<br />
Benzaldehyd und Acetaldehyd.<br />
9.2.1. Emulsions-Batchreaktor<br />
Die HPP-Bildung im Zweiphasensystem wird im Satzreaktor durchgeführt. Die Substrate<br />
Benzaldehyd und Acetaldehyd werden in der organischen Phase gelöst. Das Enzym<br />
und die Cofaktoren befinden sich in der wässrigen Phase. Um den Stoffaustausch<br />
zu gewährleisten werden beide Phasen während der gesamten Reaktionszeit durch intensives<br />
Rühren miteinander vermischt. Der zeitabhängige Konzentrationsverlauf der<br />
Reaktanden in der organischen Phase ist in Abbildung 9.3 auf der nächsten Seite<br />
wiedergegeben.<br />
98<br />
O<br />
OH
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