Synthese und Transformationen chiraler 2,3 ...

130 V. Experimenteller Teil2830 (ν CH aliphat.), 1700, 1670 (ν C=O, Lactam), 1650, 1630 (ν C=O, Formamid), 1580(ν C=C), 1060 (ν C-O), 775, 760, 700 (δ CH oop monosubst. Aromat), weitere intensiveBanden 1450, 1420, 1360, 1345.MS (70 eV): m/z (%) = 358 (1.3) [M + ], 252 (100.0) [Fm + ], 237 (8.7) [Fm + -CH 3 ], 223 (16.9)[Fm + -CO], 209 (54.2) [Fm + -CH 3 -CO], 194 (40.9) [C 10 H 18 NCH 3 CO + ], 167 (72.9) [Fr1 + ], 112(43.2) [Fr3 + ].EA: C 21 H 30 N 2 O 3 (358.5)berechnet: C 70.39, H 8.38, N 7.82gefunden: C 70.39, H 8.50, N 7.89(3S,5R,6S,9R)-3-(1’-Hydroxy-benzyl)-6-isopropyl-1,9-dimethyl-1,4-diazaspiro[4.5]decan-2-on (23)Nebenprodukt bei der Darstellung des 1’S-Isomers des Benzaldehydaddukts 21b. Siehevorangehende Vorschrift.DC: R f = 0.31 (Ethylacetat/Cyclohexan = 2:1), UV, Iod18198711HO16 17H 4 3 2213 N12 14 O625 N1910 1521201 H-NMR (CDCl 3 , 400 MHz): δ [ppm] = 7.47-7.28 (m, 5 H, CH aromat.), 5.17 (d, 1 H,3 J = 2.7 Hz, CH-16), 3.93 (d, 1 H, 3 J = 2.7 Hz, CH-3), ca. 3.3 (br., 1H, NH), 2.76 (s, 3 H,NCH 3 ), 1.76 - 1.57, 1.41 . 1.28, 1.15 - 0.90 (m, 9 H, Menthyl CH, CH 2 ), 0.90 (d, 3 H,3 J = 6.4 Hz, CH 3 -11), 0.89 (d, 3 H, 3 J = 6.8 Hz, CH 3 -13/14), 0.81 (d, 3 H, 3 J = 6.8 Hz,CH 3 -13/14).