Synthese und Transformationen chiraler 2,3 ...

III. Diskussion und Ergebnisse 63Beispiele [103] an ähnlichen Systemen ermutigten zu der Auswahl dieser Reaktion. AmDehydroalaninderivat 5 wurde mit Cyclopentadien eine Auswahl an Reaktionsbedingungenuntersucht. Leider trat in keinem Fall eine Umsetzung ein.Im Rahmen dieser Arbeit wurden Untersuchungen zu nucleophilen Additionen an dasMichaelsystem sowie Radikaladditionen durchgeführt. Dabei wurde als Modellsystem dasDehydroalaninderivat 5 verwendet, da hier während der Addition kein neues Stereozentrumin der β-Position entsteht, sondern ausschließlich die Selektivität in der α-Positionbeobachtet werden kann.3. Untersuchungen am Dehydroalaninbaustein 53.1. Nucleophile Additionen an das MichaelsystemAls besonders variabel zur Einführung von Seitenketten an 2,3-Dehydroaminosäuresystemekann die nucleophile Addition an das Michaelsystem betrachtet werden. Durch Addition vonC-Nucleophilen kann eine Kettenverlängerung erfolgen. Die Addition von Heteronucleophilenkann die Einführung von verschiedenen Heteroatomen in β-Position erlaubenund damit einen Zugang zu Seitenketten, die ein Heteroatom enthalten, bieten.OHCN5NOOHCN7OHCN8NNRORXOX = z.B. S, NR'Abb. III-41