Synthese und Transformationen chiraler 2,3 ...

V. Experimenteller Teil 199EA: C 21 H 36 N 2 O 3 (364.3)berechnet: C 69.18, H 9.96, N 7.69gefunden: C 69.11, H 9.91, N 7.21(1’RS,5S,6R,9S)-3-(1-tert-Butylcarbonyloxy-ethyl)-6-isopropyl-1,9-dimethyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (ent-43c)Nach AAV 7 werden 212 mg (0.8 mmol) Ethylnitron ent-42c in 1 ml Pivaloylchlorid mit0.15 ml (1.1 mmol) Triethylamin versetzt und 4 d bei 75 °C gerührt. Nach der Aufarbeitungwird das Rohprodukt durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Ethylacetat= 3:1 gereinigt. In einer Ausbeute von 165 mg (59 %) wird das Produkt als gelbes Ölerhalten. Das Verhältnis der Diastereomeren beträgt 9:2.DC: R f = 0.50 (Ethylacetat/Cyclohexan = 1:1), Iod212022O191718O163 4 13NO 14 122 61 N 5915 1071186.56.05.55.04.54.03.5(ppm)3.02.52.01.51.00.5Abb. V-42