Synthese und Transformationen chiraler 2,3 ...
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190 V. Experimenteller Teil871118 O1917 S1613 4 3N 2412 14 O625 N1910 1520232122Die Daten sind für die beiden Diastereomeren aus dem Gemisch mit Eliminierungsprodukt<strong>und</strong> Sulfensäure angegeben, da die Verbindung auch nach Säulenchromatographie nichtsauber erhalten wurde. Soweit zuzuordnen ist die Signalzugehörigkeit zu denDiastereomeren A <strong>und</strong> B angegeben:1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.71 - 7.34 (m, 10 H, CH-aromat.), 2.87 (s, 6 H,NCH 3 ), 2.13 - 0.80, 0.63 - 0.57 (m, 18 H, Menthyl CH, CH 2 ), 1.84 (s, 3 H, Hz, CH 3 -17/18A), 1.54 (s, 3 H, CH 3 -17/18 B), 1.52 (s, 3 H, CH 3 -17/18 B), 1.37(s, 3 H, Hz, CH 3 -17/18 A),0.91 (d, 6 H, 3 J = 6.6 Hz, CH 3 -11), 0.82 (d, 3 H, 3 J = 6.9 Hz, CH 3 -13/14 A) <strong>und</strong> 0.81 (d, 3 H,3 J = 6.9 Hz, CH 3 -13/14 B) überlagert, 0.53 (d, 3 H, 3 J = 6.9 Hz, CH 3 -13/14 A), 0.50 (d, 3 H,3 J = 6.9 Hz, CH 3 -13/14 B).Die Angabe der chemischen Verschiebung erfolgt ohne Zuordnung zu den Diastereomeren:13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3 ): δ [ppm] = 167.5/167.2 (C-3), 162.0/161.7 (C-2), 140.8/140.3(C-19), 125.9, 126.7, 128.3, 131.3 (C-20,21,22,23,24), 89.6 (C-5), 63.1/62.5 (C-16), 47.3(C-6), 44.8 (C-10), 34.7 (C-8), 29.2 (C-9), 25.5 (C-15), 24.0 (C-12), 23.2 (C-13/14), 22.5(C-11), 22.4 (C-7), 18.2 (C-13/14), 18.7, 17.4, 15.3 (C-17,18).IR (Film): ~ ν [cm -1 ] = 3050 (ν CH aromat.), 2940, 2910, 2860 (ν CH aliphat . ), 1690 (ν C=O,Lactam), 1620 (ν C=N), 1570 (ν C=C), 1090 (ν S=O), 740, 725, 630 (δ CH oop monosubst.Aromat).MS (70 eV): m/z (%) = 388 (0.0) [M + ], 262 (30.9.0) [M + -PhSO], 179 (20.1), 152 (27.6)[C 8 H 11 N 2 O + ], 125 (100.0) [PhSO + ], 109 (56.0) [C 6 H 5 S + ].
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