AL7SP12TEPA0111-Corriges-des-exercices-Partie-02

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120 Corrigé de la séquence 6 – SP12
Le 2-méthylbutan-1-ol est un alcool primaire ; son oxydation ménagée donnera
d’abord un aldéhyde puis un acide carboxylique.
CH3 -CH2 -CH(CH 3)-CH 2 -OH → CH3 -CH2 -CH(CH
3)-CH=O → CH3 -CH2 -CH(CH 3)-COOH
E Remarque
Activité 8
Activité 9
Le 2,-méthylbutan-1-ol donne le 2-méthylbutanal qui donne ensuite l’acide
2-méthylbutanoïque.
Le 3-méthylbutan-2-ol est un alcool secondaire ; son oxydation ménagée ne donnera
qu’une cétone.
CH3 -CH(CH 3)-CH(OH)-CH 3 → CH3 -CH(CH 3)-
C O-CH3 Le 3-méthylbutan-2-ol donne la méthylbutanone.
Dans ce dernier cas, les indices sont inutiles puisque le groupement carbonyle
et le groupement méthyl ne peuvent être un sur le carbone 2 et l’autre sur le
carbone 3.
Lampe sans flamme
L’éthanol s’oxyde d’abord en aldéhyde et donne donc l’éthanal :
CH3 -CH2 -OH + O2 Cu CH3 CH
1
=O + H O
2
2
L’éthanal s’oxyde ensuite en acide carboxylique et donne donc l’acide éthanoïque
(ou acétique) :
CH3 -CH=O + O2 Cu CH3 -COO
1
H
2
Oxydation du propan-2-ol
Le dispositif de chauffage va porter le mélange réactionnel à ébullition ; or, de
tous les composés présents dans le ballon, c’est l’acétone qui possède le point
d’ébullition le plus bas (56°C). C’est donc elle qui s’échappera la première du
milieu réactionnel et si l’on chauffe très doucement le mélange réactionnel, on
est sûr que seule l’acétone pourra sortir du ballon.
Ce montage est un montage de distillation.
−
La demi-équation qui traduit la transformation des ions permanganate (MnO4 )
en ions manganèse (Mn 2+ ) en milieu acide s’écrit :
− + − 2+
MnO 4 + 8 H + 5 e = Mn + 4 H2O La demi-équation qui traduit la transformation du propan-2-ol en propanone en
milieu acide s’écrit :
+ −
CH3 -CH(OH)-CH 3 = CH3 -CO-CH 3 + 2 H + 2 e
On en déduit l’équation de la réaction d’oxydation de l’alcool :
− + − 2+
MnO4 + 8 H + 5 e = Mn + 4 H2O × 2
+ −
CH3 -CH(OH)-CH 3 = CH3 -CO-CH 3 + 2 H + 2 e × 5
− +
2 MnO4 + 5 CH3 -CH(OH)-CH 3 + 6 H
2+
→ 2Mn + 5 CH3
-CO-CH 3 + 8 H2O