AL7SP12TEPA0111-Corriges-des-exercices-Partie-02

E Remarque
Activité 10
En milieu acide, on peut aussi remplacer les ions H + par des ions H O
3 + et donc
écrire l’équation de la réaction d’oxydation :
+ 2+
2 MnO4 5 CH3 -CH(OH)-CH 3 6 H3 O 2Mn 5
− + + → + CH3 -CO-CH 3 + 14 H2O En effet, on rajoute 6 H2 O des 2 côtés de la flèche puisqu’il faut transformer
6 H + +
en 6 H3 O .
Test au dichromate
Le test au dichromate permet d’identifier l’alcool tertiaire, puisque c’est le seul
parmi les trois classes d’alcool qui ne fait pas changer la coloration du tube
témoin.
2−
La demi-équation qui traduit la transformation des ions dichromate ( Cr2O7 ) en
ions chrome ( Cr 3+ ) en milieu acide s’écrit :
2 − + − 3+
Cr2O7 + 14 H + 6 e = 2 Cr + 7 H2O La demi-équation qui traduit la transformation d’un alcool primaire en acide carboxylique
en milieu acide s’écrit :
+ −
R-CH2 -OH + H2O = R-COOH + 4 H + 4 e
On en déduit l’équation de la réaction d’oxydation de l’alcool primaire :
2 − + − 3+
Cr2O7 + 14 H + 6 e = 2 Cr + 7 H2O × 2
+ −
R-CH2 -OH + H2O = R-COOH + 4 H + 4 e × 3
3 R-CH2 -OH 2 Cr2O7 3 H O 28 H 3R-COO
2−
+
+ 3+
+ + 2 + → H+ 12 H + 6 Cr + 14 H2O On simplifie cette équation :
2 − + 3+
3 R-CH2 -OH + 2 Cr2O7 + 16 H → 3R-COOH + 6 Cr + 11 H2O On peut aussi écrire :
3 R-CH2 -OH 2 Cr2O7 16 H O 3R-COOH 6
2
3 +
−
3+
+ + → + Cr + 27 H2O La demi-équation qui traduit la transformation d’un alcool secondaire en cétone
en milieu acide s’écrit :
+ −
R-CH(OH)-CH 3 = R-CO-CH 3 + 2 H + 2 e
On en déduit l’équation de la réaction d’oxydation de l’alcool secondaire :
2 − + − 3+
Cr2O7 + 14 H + 6 e = 2 Cr + 7 H2O × 1
+ −
R-CH(OH)-CH 3 = R-CO-CH 3 + 2 H + 2 e × 3
2 − +
3+
3 R-CH(OH)-CH 3 + Cr2O7 + 8 H → 3R-CO-CH 3 + 2 Cr + 7 H2O On peut aussi écrire :
3 R-CH(OH)-CH 3 Cr2O7 8 H O 3R-CO-CH
2
3 + −
3+
+ + →
3 + 2 Cr + 15 H2O Corrigé de la séquence 6 – SP12
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