AL7SP12TEPA0111-Corriges-des-exercices-Partie-02

Chimie
Exercice 1
Exercice 2
E Remarque
Corrigés des exercices
Un alcool odorant
1 La formule semi-développée de cet alcool est la suivante (sachant que l’octane
possède 8 carbones) :
CH3 -CH2 -(CH 3)C(OH)-CH 2 -CH2 -CH2 -CH(CH3
) -CH3
2 Le carbone qui porte le groupement hydroxyle est lié à trois autres atomes de
carbone : il s’agit d’un alcool tertiaire (III).
3 Non, on ne peut pas faire subir d’oxydation ménagée à un alcool tertiaire.
Oxydation des « butanols »
1 Le premier des quatre alcools est le butan-1-ol : CH -CH - CH - CH -OH
3 2 2 2
Le deuxième est le butan-2-ol : CH -CH(OH) - CH - CH
3 2 3
Le troisième est le (2)-méthylpropan-1-ol : CH -CH(CH )-CH -OH
3 3 2
On a mis le 2 entre parenthèses car il est inutile puisque le groupement méthyl
ne peut se fixer que sur le carbone du milieu c’est-à-dire le numéro 2. Un vrai
chimiste ne citera pas le 2 et dira qu’il s’agit du : méthylpropan-1-ol.
Le quatrième alcool est le méthylpropan-2-ol : CH3 -(CH 3)C(OH)-CH 3 .
Le butan-1-ol et le méthylpropan-1-ol sont des alcools primaires [classe(I)].
Le butan-2-ol est un alcool secondaire [classe(II)].
Le méthylpropan-2-ol est un alcool tertiaire [classe(III)].
2 Le méthylpropan-2-ol qui est un alcool tertiaire ne peut pas subir d’oxydation
ménagée.
Le butan-2-ol qui est un alcool secondaire donnera une cétone lors de son
oxydation ménagée :
CH3 -CH(OH)-CH 2 -CH3 → CH3 -CO-CH 2 -CH3.
Il s’agit de la butanone
Le butan-1-ol qui est un alcool primaire donnera d’abord un aldéhyde, puis un
acide carboxylique lors de son oxydation ménagée :
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -OH → CH3 -CH2 -CH2 -CH=O
→ CH3 -CH2 -CH2 -COOH
Il s’agit d’abord du butanal ensuite de l’acide butanoïque.
Le méthylpropan-1-ol qui est un alcool primaire donnera d’abord un aldéhyde,
puis un acide carboxylique lors de son oxydation ménagée :
CH3 -CH(CH 3)-CH 2 -OH → CH3 -CH(CH 3)-CH=
O → CH3 -CH(CH 3)-COOH
Il s’agit d’abord du méthylpropanal ensuite de l’acide méthylpropanoïque.
Corrigé de la séquence 6 – SP12
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