A kémiai kötés - Szerves Kémiai Tanszék

115Az -aminosavak kristályos, magas olvadáspontú vegyületek. Olvadáspontjuk sokkalmagasabb, mint azoké a karbonsavaké vagy aminoké, melyekből helyettesítéssellevezethetők. Olvadáspontjuk fölött elbomlanak, gázhalmazállapotban nem létképesek.Oldékonyságuk is a sókra emlékeztet. Szerves oldószerekben, például alkoholban a prolin és ahidroxiprolin kivételével gyakorlatilag oldhatatlanok, míg vízben valamennyi jól oldódik.Oldatban, az oldat pH-jától függően kationként, anionként vagy ún. ikerionos alakban vannakjelen. Minthogy e vegyületek egyidejűleg bázikusak és savasak, a savas csoport (–COOH)átadja a protonját a bázisosnak (–NH 2 ) és így keletkezik az ikerionos forma.HHN CH COOHRHHN CH COOH Raminosav formaikerionos formaAz -aminosavak térszerkezeteOptikai izoméria fogalmaA négy különböző csoporttal helyettesített központi szénatom esetén a molekula már nemrendelkezik szimmetriaelemmel: aszimmetriacentrumot (un. aszimmetrikus szénatomot,jele: C*) tartalmazó királis vegyület, melynek a következő két, egymással fedésbe nemhozható és optikai aktivitást mutató tükörképi szerkezete (antipódja) lehetséges:Az ilyen királis szerkezeteket enantiomer vegyületpároknak nevezzük. Egy királisvegyületnek csak egy enantiomer párja lehet. Ezek a vegyületek minden fizikai-kémiaitulajdonságukban megegyeznek, csak az optikai forgatóképességük különböző.Az aszimmetriacentrumhoz kapcsolódó csoportokat az Emil Fischer által javasolt vetítésiszabálynak megfelelően úgy ábrázoljuk, hogy a szénlánc a vetítéssel kapott képletbenfüggőlegesen és az aszimmetrikus szénatomhoz képest a papír síkja felé helyezkedjék eI, s alegmagasabb oxidációs fokú funkciós csoportot felül, a leghosszabb szénláncot pedig alultartalmazza. A központi szénatomhoz csatlakozó egyéb csoportok helyzetét (vízszintesirányban) így a térszerkezet egyértelműen meghatározza. Példaképpen bemutatjuk a tejsavegyik optikai antipódjának a Fischer-féle konvenció szerinti projektív képletét: