12.07.2015 Views

A kémiai kötés - Szerves Kémiai Tanszék

A kémiai kötés - Szerves Kémiai Tanszék

A kémiai kötés - Szerves Kémiai Tanszék

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

54-I s F> Cl> Br > I statikus polározottság-I d I > Br > Cl > F dinamikus polározhatóság: a jód könnyebben polarizálható, mertnagy térkitöltésű, a külső elektronhéj kisebb magvonzás alatt áll. Ebben a sorrendbenlecserélhetők a halogének más csoportokra, azaz nukleofilekre. A <strong>kötés</strong> a szén és a halogénkülönböző elektronegativitása miatt polarizált:C X NukleofilekO-nukleofilek: H 2 O, OH¯, RO¯, RCOO¯S-nukleofilek: H 2 S, SH¯, RS¯, ¯SCN, R-S-RN-nukleofilek: NH 3 , NO 2¯, N 3¯ (-N=N + =N¯C-nukleofilek: CN¯, HC≡C¯Nukleofil szubsztitúciós reakciókEzek a reakciók a <strong>kötés</strong> polarizáltságának következményei. Kétféle mechanizmus szerintjátszódhatnak le: bi-, illetve monomolekuláris folyamatban.Bimolekuláris átalakulás (S N 2 mechanizmus)R 2R 3R R 3R 2 3 R 2lassúY + C XY - C + X - gyorsY C + XgyorsR lassú1R 1Például:R 1Királis szubsztrátum esetén: konfiguráció változás (Walden inverzió)(R)-2-brómbután(S)-bután-2-ol

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!