A kémiai kötés - Szerves Kémiai Tanszék

56E reakciók két lépésben játszódnak le. Első lépésben a kilépő csoport elhagyja aszubsztrátumot, és egy karbokationos intermedier képződik. A második, gyors lépésben, anukleofil lép be, és kialakul a termék. Ebben az esetben a reakció sebessége csak a kilépőcsoport távozó képességétől függ. Mivel az aktivált komplex szerkezete „intermedierszerű‖,az aktiválási energia a karbokation stabilitásától függ. Amennyiben a karbokation stabilizált(pl. rezonancia által vagy elektronküldő csoportok részvételével), a mechanizmuskedvezményezett lesz. A karbokation síktrigonális szerkezete folytán, a nukleofil egyenlőeséllyel támadhatja bármelyik oldalról, ebből kifolyólag racém elegy lesz a termék (ha aszubsztrátum optikailag aktív volt).A reakció elsőrendű kinetikájú, tehát a sebesség csak a szubsztrátum koncentrációjátólfügg:v = -k[halogenid]Karbokationok stabilitási sorrendje: benzil ≈ 3 o >allil > 2 o > 1 oA nukleofil szubsztitúciót befolyásoló tényezőkAz R csoport szerkezete:S N 1: 3 o > 2 o > 1 oS N 2: 1 o > 2 o > 3 oA kilépő csoport tulajdonságai (X¯): Minél gyengébben kötődik, annál jobb kilépő csoport, I > Br > Cl > F Minél erősebb bázis X¯, annál kevésbé lehet kicserélni (OH¯,OR¯, SH¯, NH 2 rosszkilépők)A belépő csoport tulajdonságai (Y¯): S N 1 reakcióban nincs szerepe