A kémiai kötés - Szerves Kémiai Tanszék

140RCONHSvízRCONHSONCOOHhidrolízisHOOCHNCOOHvízCO 2RCONHCHOH 2 NHSCOOHpenilloaldehid2,2-dimetil-D-ciszteinA penicillinek hatásmechanizmusaA -laktám antibiotikumok hatásuk révén a baktériumok sejtfalának szintézisétbefolyásolják. Feltételezik, hogy a penicillin a természetes eredetű peptidoglikánszubsztrátum analógjaként működik, amelyek térhálósítással építik fel a baktériumok sejtfalát.Ennek a D-Ala-D-Ala egységnek a konformációja hasonlít a -laktám szerkezetéhez.ROC NCH 3OHHHHN CH 3CO OROCNHOHHSHNCOOCH 3CH 3D-Ala-D-Ala egység PenicillinFélszintetikus penicillinszármazékokH 2 NSRCOClRCOHNSONCOOHNaHCO 3ONCOOH6-aminopenicillánsavészteresítésRCOHNSONCOOR'R = PhCH 2 -R = PhOCH 2 -R = CH 3 CH 2 =CHCH 2 CH 2 -R = CH 3 (CH 2 ) 4 -R = CH 3 (CH 2 ) 6 -penicillin-Gpenicillin-Vpenicillin-Fdehidropenicillin-Fpenicillin-KMaripen R = HO-C 6 H 4 -CH 2 -R' = -CH 2 OAc