A kémiai kötés - Szerves Kémiai Tanszék

57 S N 2 reakcióban fontos szerepe van: minél polarizálhatóbb a nukleofil, minél kisebb azelektronpárt szolgáltató atom elektronegativitása, annál nukleofilebb a reagens (I > Br> Cl > F)Az oldószer szerepe: S N 1: protikus oldószerek kedvezők, mert mint az aniont, mint a kationt szolvatálják (aC-Hlg kötés heterolíziséhez szükséges energiát a képződő karbéniumion éshalogenidion szolvatációs hője fedezi): víz, alkoholok, szerves savak. S N 2: aprotikus oldószerek kedvezők, mivel ezek az aniont nem szolvatálják. Ezek azun. meztelen anionok nagyon reakcióképesek lesznek. A szolvatáció a nukleofilekalapállapotát jobban stabilizálja, mint az átmeneti állapotot. Ez növeli a reakcióaktiválási energia igényét. Tehát ha a nukleofilnek át kell törnie a szolvatációs burkot,vagyis a deszolvatációs energia is növeli a reakció aktiválási energiáját. Aprotikusoldószerek pl. aceton, dimetilformamid, dimetilszulfoxid.Eliminációs reakciókAz alkil-halogenidek és helyzetű szénatomján levő hidrogének környezetében csökkentaz elektronsűrűség a halogénatom elektronvonzó tulajdonsága miatt, ezért ezek a hidrogénekprotonként aránylag könnyen lehasíthatók. -Elimináció esetén alkén keletkezik.Az eliminációt bázisokkal váltjuk ki, és látható, hogy kétféle termék keletkezik: egy láncvégialkén (kisebb mennyiségben, un. Hofmann termék), és egy szubsztituáltabb alkén (Zajcevtermék), amelyik a stabilabb átmeneti állapoton keresztül jön létre (zöld E # ). A folyamatszinkron, vagyis a proton és a halogén lehasadása, valamint a kettős kötés kialakulásaösszehangoltan történik. Ez a bimolekuláris elimináció, E2. Feltétele a lehasadó csoportokantiperiplanáris állása.