12.07.2015 Views

A kémiai kötés - Szerves Kémiai Tanszék

A kémiai kötés - Szerves Kémiai Tanszék

A kémiai kötés - Szerves Kémiai Tanszék

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

77hidrogén<strong>kötés</strong>eket képeznek. Ezek – a szénhidrogénekre nem jellemző – intermolekuláriskölcsönhatások okozzák a szénhidrogénektől jelentősen eltérő fizikai tulajdonságokat. Azintermolekuláris hidrogénhíd kötődések az aminokban gyengébbek, mint az alkoholokban.(nitrogén kisebb méretű, a vegyérték elektronok és a nemkötő pár nagyobb magvonzás alattállnak).R 1R 2NHR 1NO H OH R 2 RRHamin alkoholAz alacsonyabb szénatomszámú aminok vízben jól oldódnak (jobban, mint azalkoholok és az éterek, mert a nitrogénatom jobb protonakceptor, mint az oxigén), a nagyobbszénatomszámúak (pl. az aromás aminok) esetében a szénhidrogén-maradékok hidrofóbjellege kerül túlsúlyba és ezért az oldhatósága romlik. Az aminok szerves oldószerekben jóloldódnak. A kvaterner ammónium vegyületek és a különböző rendű aminok ammóniumsóiionos szerkezetük révén vízben általában jól, szerves oldószerekben kevésbé vagy egyáltalánnem oldódnak.Az aminok kellemetlen szagú vegyületek (pl. a bomló hal szaga származikaminokból). A szagra való utalás sok esetben az amin nevében is tükröződik A bután-1,4-diamin triviális neve: putreszcin (putresco: megrothad), a bután-1,5-diamin triviális neve:kadaverin (cadaver: hulla).Az aminok bázicitásaGázfázisban szolvatáció hiányában a bázicitást a szubsztituensek elektronos hatása határozzameg. Elektronküldő csoportok növelik a nitrogénatom elektronsűrűségét és így a bázicitást is.Bázicitás növekvő sorrendje gázfázisban:R>R > NR>> NH>R > NH 2 > NH 3>RROldat fázisban – így vízben is – mindezen túl a dipol–dipol kölcsönhatás és hidrogén<strong>kötés</strong>hatása is érvényesül.HHH 3 CNHXH 3 CNHXdipól-dipólkölcsönhatásHHOHHHOHhidrogén<strong>kötés</strong>Vizes közegben az alkilcsoportnak kettős hatása van az ammóniumionra. Egyrésztelektronküldő sajátsága révén elősegíti a töltésdiszpergálódást, s így az iont stabilizálja,

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!