Тезисы докладов - Институт катализа им. Г.К. Борескова

УД-25
НОВАЯ КАТАЛИЗИРУЕМАЯ КИСЛОТАМИ ЛЬЮИСА
МОДИФИКАЦИЯ РЕАКЦИИ НЕНИЦЕСКУ
Козлов С.А.*, Коновалов А.Н.*, Корниенко А.Г.**,
Перегудов А.С.**, Вележева В.С.**
*Московская Государственная Академия Тонкой Химической
Технологии им. М.В. Ломоносова, Москва
E-mail: chudesa-2005@inbox.ru
**Институт Элементоорганических Соединений
им. А.Н. Несмеянова РАН, Москва
O
COR 3
+
ZnI 2
O HN R 2 CH 2 Cl 2
R 1
HO
3
COR
N R 2
R 1
2
1
R 1 =Alk,Bn,Ar; R 2 =Ме,Et,Ph; R 3 =Me,OEt,Ph,NHPh.
Простейший из известных до последнего времени одностадийный
метод получения полизамещенных 5-гидроксииндолов (1) основан
на использовании реакции Неницеску, которая представляет
собой взаимодействие бензохинонов с енаминокарбонильными соединениями
(2). Однако ее применение для синтеза
5-гидроксииндолов осложняется протеканием многочисленных побочных
процессов и в большинстве случаев невысокими выходами
целевых продуктов (5-40%). Кроме того, имеются ограничения,
обусловленные особенностями строения исходных енаминокарбонильных
соединений. В нашей лаборатории предложена новая модификация
реакции Неницеску, отличающаяся тем, что реакцию
проводят в дихлорметане или бензоле в присутствии каталитических
количеств кислот Льюиса [1]. В этих условиях практически не
наблюдается образование побочных соединений, а выходы индолов
(1) достигают 62-95 %. Новая модификация позволила расширить
область применения реакции Неницеску и создала дополнительные
перспективы для поиска фармакологически полезных веществ.
1. V. S. Velezheva, A. G. Kornienko, A.S. Peregudov et al; J. Heterocyclic
Chem, 2006, 43, 873-879.
121