ГЛАВА 2 СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ И ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ 2.1 ...

Структурная изомерия характерна для органических соединений. Так, подсчитано, чтоуглеводород С 20 Н 42 имеет 366319 изомеров. Встречаются структурные изомеры и срединеорганических веществ, напримерРис. 1.19. Расположение валентностей атома углерода в пространствеИзучение изомерии наглядно показало правильность теории А. М. Бутлерова.Отсутствие или наличие изомеров у данного соединения, их число, указываемое теорией,всегда соответствуют экспериментальным данным.4. Пространственная изомерия. Этот вид изомерии обусловлен различнымпространственным расположением атомов при одной и той же последовательности ихсвязывания. В 1874 г. к теории А. М. Бутлерова было сделано существенное дополнение.Голландский ученый Вант-Гофф и независимо от него французский исследователь Ле Бельвысказали предположение, что четыре валентности атома углерода определенным образомрасположены в пространстве, а именно, они направлены к вершинам тетраэдра, в центрекоторого находится атом углерода (рис. 1.19). В этом случае углы между всеми связямиравны и составляют 109,5°. Так возникло представление о пространственном строениимолекул, которое развилось затем в раздел химии, называемый стереохимией..Соединения, имеющие одинаковый состав, но различающиеся по расположению атомовв пространстве, называются стереоизомерами.Пространственная изомерия подразделяется на оптическую и геометрическую.Объяснение явлению оптической изомерии дал голландский физикохимик Вант-Гофф,который исходил из стереохимических представлений.Рассмотрим атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами илигруппами, которые обозначим буквами А, В, D и Е (рис. 1.20). Такой атом называетсяасимметрическим. Как видно из рис. 1.20, возможны две пространственные структуры - а иб, при этом структура а является зеркальным изображением структуры б; такие структурыназывают оптическими изомерами. Поскольку все расстояния между атомами, равно как иуглы между связями в обеих структурах одинаковы, то химические свойства таких изомеровдолжны быть тождественными. Однако физические свойства оптических изомеровразличны, что позволяет разделять их смеси с помощью физических методов.Факт существования одного и того же соединения в нескольких формах, неразличимыхпо химическим свойствам, был известен задолго до появления работ Вант-Гоффа и Ле Беля.Данное явление было открыто в 1848 г. Пастером (Франция). Исследуя винную кислоту, онобнаружил, что это соединение существует в двух формах, которые тождественны по