ГЛАВА 2 СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ И ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ 2.1 ...

Рассмотрим химическую связь в некоторых соединениях углерода. В молекуле этанаC 2 H 6четыре связи атомов углерода образованы гибридными sp 3 -орбиталями, которыерасположены под углом 109,5° друг к другу. Все связи в молекуле С 2 Н 6 одинарные, все ониявляются σ-связями.Электронное облако σ-связи, расположенное вдоль оси, соединяющей центры атомов,имеет цилиндрическую симметрию относительно этой оси. При повороте одного из атомоввокруг данной оси распределение электронной плотности в σ-связи не изменится, т. е. непроисходит деформирования и разрыва данной связи. Изложенное объясняет хорошоизвестный химикам факт свободного вращения атомов вокруг связи С−С, что объясняетотсутствие цис-транс-изомерии у производных этана и других органических соединений содинарной связью между атомами углерода.Иные связи в молекуле этилена С 2 Н 4 . Рассмотрение возможных вариантов образованиясвязей в данной молекуле показывает, что наибольшее перекрывание орбиталей, аследовательно, система с наименьшей потенциальной энергией, возникает, когда одна s-орбиталь и две p-орбитали атомов углерода образуют три sp 2 -гибридные орбитали, а третьяp-орбиталь остается «чистой» р-орбиталью.При sp 2 -гибридизации электронные облака располагаются в одной плоскости под углом120° друг к другу. Эти гибридные орбитали образуют три σ-связи − одну связь С−С и двесвязиРис. 1.40. Схема образования химических связей в молекуле C 2 H 4Рис. 1.41. Схема образования химических связей в молекуле C 2 H 2С−Н, которые лежат в одной плоскости под углами 120° друг к другу.Схема образующихся связей в молекуле С 2 Н 4 представлена на рис. 1.40.Экспериментальное исследование показывает, что молекула С 2 Н 4 действительно имеетплоское строение. Очевидно, что оставшиеся негибридизованные p-орбитали атомовуглерода образуют π-связь.Из-за стремления электронов разных связей отталкиваться друг от друга π-связьрасположится в плоскости, перпендикулярной плоскости, в которой лежат σ-связи. Такоерасположение связей отвечает минимальной энергии молекулы, т. е. устойчивому еесостоянию.Из одной σ-связи и одной π-связи между атомами углерода формируется двойная связьС=С.Таким образом, в молекуле этилена две связи между атомами углерода неодинаковы: