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3.1.3. chemische Eigenschaften der Halogen-Kohlenwasserstoffe
Die Bindung zwischen Cohlenstoff und den Halogen-Atomen ist meist wesentlich stärker polarisiert,
als bei Cohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen. Besonders bei Fluor und Chlor treten
sehr starke Polarisierungen auf.
Element H C F Cl Br I
Elektronegativität 2,1 2,5 4,0 3,5 2,8 2,5
An den Halogen-Atomen kommt es deshalb zur Ausbildung von partiellen negativen Ladungen.
Die gebundenen Cohlenstoff-Atome tragen entsprechend eine mehr oder weniger große
positive Partial-Ladung.
Halogenisierte Kohlenwasserstoffe sind im Allgemeinen sehr reaktionsfreudig. Die außenliegenden
negativen Partial-Ladungen sind für alle vollständig oder teilweise positiv geladenen
Teilchen gute Reaktionspartner.
Mit Metallen reagieren Halogen-Kohlenwasserstoffe zu Metall-organischen Verbindungen.
Auch diese sich sehr reaktiv und deshalb in der chemischen Industrie von großem Interesse.
Bevorzugtes Metall als Reaktionspartner ist Magnesium.
R – Br + Mg R - MgBr
Die entstehende Verbindungsklasse mit Magnesium zwischen den Alkylrest und dem Halogen-Substituenten
nennt man GRIGNARD-Verbindungen (Alkylmagnesiumhalogenid). Die Bildungs-Reaktion
entsprechend GRIGNARD-Reaktionen, nach ihrem Entdecker Victor
GRIGNARD (1871 – 1935). Besonders bedeutend ist diese Reaktionsart bei der Herstellung
von Alkoholen. Durch die gezielte Wahl des Reaktionspartners kann man verschiedene Arten
von Alkoholen herstellen.
H3O + , H2O
| R – MgBr + H – CHO R – CH2 – OH + Mg 2+ + Br - |
Formaldehyd, Methanal prim. Alkohol
H3O + , H2O
| R – MgBr + R1 – CHO R – HCOH – R1 + Mg 2+ + Br - |
Aldehyd sek. Alkohol
H3O + , H2O
| R – MgBr + R1 – CO – R2 R – COH – R1 + Mg 2+ + Br - |
|
R2
Keton tert.. Alkohol
GRIGNARD erhielt für seine Arbeiten mit den Metall-organischen Verbindungen 1912 den NOBEL-Preis für
Chemie.
Gut nachvollziehbar ist die Reaktion von Halogenalkanen mit metallischem Natrium. Bei dieser
Reaktion bilden sich längerkettige Alkane:
2 R – Cl + 2 Na R – R + 2 NaCl
Die Liste möglicher Reaktionen und Reaktionsprodukte läßt sich lange fortsetzen. Wir deuten
hier nur die Reaktionspartner für die Halogenalkane und die resultierende Produkte bzw.
Stoffklassen an. Genauere Informationen zu diesen folgen dann später.
BK_SekII_orgChem_BioEL.doc - 110 - (c,p) 2009-2011 lsp: dre