Struktur, Eigenschaften und Reaktionen Oxidierter Dextrane

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H
H
O
+
H2N
Cl- H
2. Allgemeiner Teil
Cl
+ H2N + H2N NH +
2 NH +
2 -
Cl - Cl- H H
O OH
HO
O
Cl -
H
H H H H
+ +
+
H2N NH2 NH2 O
Cl - Cl - Cl -
H
H
HO O
H
Abbildung 36 Mögliche Wasserstoffbrückenbindungen am Beispiel des Hydrogels aus Glyoxal
(25) und Polyallylamin-Hydrochlorid (49).
Einige Aldehyde liegen, wie die Untersuchungen von Tamai zeigen, als Hydrate
vor bzw. sie gehen Wasserstoffbrückenbindungen zu Wassermolekülen ein. So
entstehen optimale Bedingungen zur Bildung von Hydrogelen.
Die Gelierungsversuche mit den freien Aminen in Kapitel 2.4 zeigten, dass aus
polymerem Aldehyd und dimerem Aminohydrochlorid keine Hydrogele gebildet
werden konnten. Aus polymeren Aminohydrochloriden und dimeren Aldehyden
können jedoch Gele gebildet werden. Selbst mit dem Heptaaminohydrochlorid
des β-Cyclodextrins (29) und polymeren Aldehyden konnte kein Gel gebildet
werden.
Diese Tatsache kann damit begründet werden, dass eine Aldehydfunktion mit
zwei Aminohydrochloridfunktionen Wasserstoffbrückenbindungen bilden
kann. [133] Folglich liegt es bei einem Diaminohydrochlorid nahe, dass beide
Aminohydrochloridfunktionen mit derselben Aldehydfunktion bzw. mit der
benachbarten Aldehydfunktion Wasserstoffbrückenbindungen eingeht. Die
Wassermoleküle bilden in Konkurrenz mit den Aminen
Wasserstoffbrückenbindungen zu den Aldehydfunktionen. Somit findet
HO
OH
n
H
H
n
O
H
H