Struktur, Eigenschaften und Reaktionen Oxidierter Dextrane

18
2. Allgemeiner Teil
2.2 Reaktionen des oxidierten Dextrans
In Kapitel 2.1.4 konnte gezeigt werden, dass das oxidierte Dextran in reinem,
trockenem Zustand sowie in DMSO gelöst als Poly-(2,6-dihydroxy-5methylenoxy-3,5-diyl-1,4-dioxan)
(4) vorliegt. In Wasser liegt es vermutlich als
eine Mischung aus verschiedenen hydratisierten Formen vor. Somit ist es
möglich, dass das oxidierte Dextran sowohl als Aldehyd als auch als Alkohol
reagieren kann. Im Folgenden gelang es, entsprechende Derivate des
oxidierten Dextrans darzustellen. Die in den folgenden Kapiteln beschriebenen
Reaktionen wurden mit dem oxidierten Dextran mit einem Molekulargewicht von
500 kD vor der Oxidation durchgeführt.
2.2.1 Reaktionen des oxidierten Dextrans als Aldehyd
Um zu untersuchen, inwiefern das oxidierte Dextran als Aldehyd reagiert,
wurden mit dem oxidierten Dextran klassische Aldehydreaktionen durchgeführt.
In Kapitel 2.1.4 wurde gezeigt, dass die cyclische Form 4 des oxidierten
Dextrans bereits mit 20% Wasser in DMSO geöffnet werden kann. Deshalb
wurde untersucht, ob das cyclische Halbacetal auch als Aldehyd reagieren
kann.
2.2.1.1 Reduktion des oxidierten Dextrans
Aldehyde können mit Natriumborhydrid zu Alkoholen reduziert werden. Eine
solche Reduktion wurde mit dem oxidierten Dextran in Wasser durchgeführt.
Wenn das oxidierte Dextran wie ein Aldehyd reagiert, sollte es sich zu der in
Schema 3 abgebildeten Struktur 5 reduzieren lassen.