Struktur, Eigenschaften und Reaktionen Oxidierter Dextrane

3. Experimenteller Teil
2. Umsetzung des oxidierten Dextrans mit Chitosan (36):
Zu dieser Lösung werden dann 3,75 ml einer 10%igen wässrigen Lösung von
oxidiertem Dextran (2,53 mmol) zugegeben. Sofort nach der Zugabe bildet sich
ein wasserunlöslicher Schleim. Es wird noch 2 weitere Stunden bei RT gerührt.
Anschließend wird der Schleim abfiltriert, mit Wasser gewaschen und der
Rückstand lyophilisiert.
Ausbeute: quantitativ, 875 mg.
13 C-Festkörper-NMR-Spektrum:
δ = 164.2 (C{N} (4)), 95.1 (C-1 (39), C-1 (4)), 71.4 (5C, C-3 (39) C-4 (39), C-5
(39), C-5 (4), C-6 (39)), 62.8 (C-2 (4), C-6 (39).
Umsetzung von Chitosan-Hydrochlorid (14) mit Salicylaldehyd (51)
1. Ansatz:
500 mg (2,53 mmol) Chitosan-Hydrochlorid (14) werden in 25 ml Wasser gelöst.
Anschließend werden zu dieser Lösung 530 µl (5,06 mmol) Salicylaldehyd (54)
zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 min bei RT gerührt und anschließend
2 d ultrafiltriert und lyophilisiert.
Laut NMR-Spektren fand keine Reaktion statt.
2. Ansatz:
Analog 1. Ansatz.
Lediglich die Reaktionszeit wurde von 5 min auf 24 h erhöht.
Ausbeute: 662 mg (2,50 mmol, 98,7%)
13 C-Festkörper-NMR-Spektrum:
δ = 170.3 (C{N}), 160.4 (C-2 Aromat), 132.6 (2C, C-4 Aromat, C-6 Aromat),
118.6 (C-3 Aromat), 104.6 (C-1), 83.2 (C-4), 74.6 (3C, C-3, C-4, C-5), 61.6 (C-
2).
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