Struktur, Eigenschaften und Reaktionen Oxidierter Dextrane

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3. Experimenteller Teil
Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird anschließend an
Kieselgel chromatographiert (PE:EE 1:1).
Ausbeute: 170 mg (1,03 mmol, 20%)
1
H-NMR (CDCl3):
δ = 12.63 (2H, s, OH), 10.38 (2H, s, CH{O}), 7.63 (2H, s, H-3, H-6).
13
C-NMR (CDCl3):
δ = 192.6 (2C, C{O}), 167.3 (2C, C-2, C-5), 123.4 (2C, C-1, C-4), 118.6 (2C, C-
3, C-6).
Darstellung von 1,3,5-Triformyl-2,4,6-trihydroxybenzol [98]
Eine Lösung aus 10 g (61,68 mmol) Phloroglucin (38), 70 ml TFA, und 19 g
(135,62 mmol) HMTA werden bei ca. 120°C 24 h gerührt. Dann wird für 3 h auf
ca. 150°C erhitzt und anschließend, nachdem das Gemisch auf 100°C
abgekühlt ist, wird es mit 100 ml 3 N Salzsäure versetzt. Es wird 30 min bei
100°C gerührt und dann über Nacht auf RT abgekühlt. Der entstandene
Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 1,7 g (8,02 mmol, 13%)
1
H-NMR (CDCl3):
δ = 12.23 (2H, s, OH), 10,27 (2H, s, CH{O})
13
C-NMR (CDCl3):
δ = 193.6 (2C, C{O}), 180.1 (3C, C-2, C-4, C-6), 106.6 (3C, C-1, C-3, C-5).