Struktur, Eigenschaften und Reaktionen Oxidierter Dextrane

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2. Allgemeiner Teil
schleimbildende Bakterien [4] , die 1878 von van Tiegheim „Leuconostoc
mesenteroides“ genannt wurden. [5] Scheibler schließlich nannte dann das
abgesonderte Polysaccharid Dextran. Industriell wird es ebenfalls mikrobiell
mittels Leuconostoc mesenteroides NRRL B512(F) oder B512 aus Saccharose
hergestellt. [6] Die weltweite Produktion wird auf 2000 t pro Jahr geschätzt. [7]
Dextran ist physiologisch unbedenklich und kann leicht durch α-1-Glycosidasen
(Dextranase) abgebaut werden. Solche Enzyme befinden sich hauptsächlich in
Leber, Milz und Niere.
Die gute Zugänglichkeit und physiologische Unbedenklichkeit machen Dextran
und seine Derivate für medizinische Anwendungen interessant.
2.1.2. Periodatspaltung
Unter dem Begriff Periodatspaltung versteht man die oxidative Spaltung
vicinaler Diole. Erstmals von Malaprade 1928 genau untersucht, wird sie auch
Malaprade-Reaktion genannt. Malaprade benutzte Periodsäure und spaltete
damit 1 mol Glycol zu 2 mol Formaldehyd und Glycerin zu Formaldehyd und
Ameisensäure. Für diese Reaktion eignen sich auch die Salze der
Periodsäure. [8]
OH
OH
OH
+ HIO 4
Schema 1 Reaktion von Glycerin mit Periodsäure
O
H H
O
HO H
O
H H
Auch mit Pb(OAc)4 können Glykole oxidativ gespalten werden, diese Reaktion
wurde nach Criegee benannt. [9][10] Ein Vorteil der Verwendung von Periodat zur
oxidativen Spaltung von Diolen besteht jedoch darin, dass Periodsäure bzw. die