Struktur, Eigenschaften und Reaktionen Oxidierter Dextrane
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180<br />
164.2052<br />
"Iminsignal"<br />
160<br />
140<br />
2. Allgemeiner Teil<br />
120<br />
Abbildung 32 13 C-Festkörperspektrum des Reaktionsproduktes aus Chitosan (36) <strong>und</strong><br />
oxidiertem Dextran<br />
100<br />
(ppm)<br />
Anhand dieser Ergebnisse kann geschlossen werden, dass an der Gelbildung<br />
keine Iminbildung beteiligt ist. Da der Imin-Peak bei 164,2 ppm im 13 C-<br />
Festkörperspektrum in Abb. 32 deutlich sichtbar ist, müsste er es auch sein,<br />
wenn deutlich weniger Aminofunktionen reagieren.<br />
Um die Reaktivität des Chitosan-Hydrochlorids (14) genauer zu untersuchen,<br />
wurde es mit 2 eq Salicylaldehyd (51) ohne die Zugabe einer Base umgesetzt.<br />
Salicylaldehyd (51) wurde aufgr<strong>und</strong> seiner guten Wasserlöslichkeit gewählt. [127]<br />
Der erste Ansatz wurde nach 5 min abgebrochen. Innerhalb dieser Zeit sollte<br />
bereits ein Teil reagiert haben, wenn man die kovalente Bindung als Gr<strong>und</strong> für<br />
die Gelierung von Chitosan-Hydrochlorid (14) mit Dialdehyden voraussetzt. Die<br />
Lösung wurde 2 Tage ultrafiltriert <strong>und</strong> anschließend lyophilisiert. Ein 13 C-<br />
Festkörperspektrum wurde angefertigt. Dieses Spektrum entspricht dem<br />
Spektrum des reinen Chitosan-Hydrochlorids (14). Es hat also keine Reaktion<br />
stattgef<strong>und</strong>en.<br />
95.1411<br />
80<br />
71.4307<br />
62.7977<br />
60<br />
40<br />
20<br />
79
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