Jahresbericht 2007 - Leibniz-Institut für Katalyse

Organische Synthesen
Bereichsleiter:
Prof. Dr. Peter Langer
Tel.: (0381) 498 - 6410
Fax: (0381) 498 - 6412
peter.langer@
uni-rostock.de
Der Forschungsbereich
im Überblick
Der Forschungsbereich beschäftigt sich mit der Organischen
Synthesechemie in voller Breite. Kerngebiete sind die Entwicklung
neuer katalytischer Synthesemethoden und -strategien und deren
Anwendung zur Darstellung von pharmakologisch, strukturell,
theoretisch oder materialwissenschaftlich interessanten Molekülen
und von Naturstoffen.
Die Arbeitsgruppe ist sowohl an der Universität Rostock als auch am
Leibniz-Institut für Katalyse angesiedelt. Der Forschungsbereich am
Leibniz-Institut gliedert sich in zwei Themenbereiche:
• Cyclisierungs- und Dominoreaktionen
• Synthese von Wirk- und Naturstoffen
Ein-Topf-Cyclisierungen und Domino-Reaktionen:
Die [3+3]-Cyclisierung von 1,3-Bis-Silylenolethern mit
3-Silyloxyalk-2-en-1-onen konnte zu einer leistungsfähigen
Methode zur Synthese von Aromaten ausgebaut werden. Durch
Verknüpfung dieser Reaktion mit Übergangsmetall-, Lewis-Säureund
Brönstedt-Säure-katalysierten Transformationen konnte ein
einfacher Zugang zu einer großen Palette von Substanzklassen
(funktionalisierte Benzocumarine, Fluorenone, Benzopyrane,
Chinone u. a.) erschlossen werden. Eine Reihe von Heterocyclen
(Pyrrole u. a.) konnten durch neu entwickelte Cyclisierungsreaktionen
effizient hergestellt werden. Bereits früher wurde von uns gezeigt,
dass 2-Alkylidentetrahydrofurane durch Ein-Topf-Cyclisierungen
einfach zugänglich sind. Es konnte nun gezeigt werden, dass
2-Alkylidentetrahydrofurane als vielseitige Startmaterialien in einer
Reihe neuartiger Dominoreaktionen eingesetzt werden können.
Natur- und Wirkstoffe:
Es wurde die Synthese der ersten Indigo- und Indirubinglycoside
realisiert, die sich (Kooperation mit Dr. Lalk, Greifswald) als stark
aktiv gegen viele humane Krebszelllinien erwiesen. Weiterhin wurden
neuartige Spirocyclopropane über ein Ein-Topf-Verfahren hergestellt,
die sich als stark aktiv gegen humane Leukämiezellen zeigten.
In Kooperation mit Prof. Bornscheuer (Greifswald) konnte durch
Kombination neuartiger Ein-Topf-Cyclisierungen mit enzymatischen
Verfahren enantiomerenreine pharmakologisch relevante Ringsysteme
aufgebaut werden. In Kooperation mit Prof. Weisz (Greifswald)
wurden neue DNA-Intercalatoren entwickelt, die ebenfalls mit Blick
auf die Krebstherapie interessant sind.
Organische Synthesen
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