Biología de 2º de bachillerato - Telecable

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I) Biomoléculas 4) Glúcidos Según el número de átomos de carbono se clasifican en : Triosas........n=3 Tetrosas.......n=4 Pentosas.......n=5 Hexosas........n=6 Heptosas.......n=7 Así, un monosacárido con 6 átomos de carbono y con la función aldehído será una aldohexosa; si tiene cuatro átomos de carbono y una función cetona, será una cetotetrosa, y así sucesivamente. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS - Propiedades físicas: Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, de sabor dulce. Como los grupos hidroxilo son polares, los monosacáridos son muy solubles en agua, pues se establecen enlaces polares con las moléculas de agua. - Propiedades químicas: El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata oxidándose y pasando a grupo ácido. Esta propiedad es característica de estas sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reducción de las sales cúpricas del licor de Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo. Cu + + ------- Cu + azul rojo FÓRMULA LINEAL DE LOS MONOSACÁRIDOS DIASTEREOISOMERÍA Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con el carbono 1, el carbono que lleva la función aldehído o el carbono más próximo a la función cetona, en la parte superior y el resto C=O H-C-O-H Fig. 3 A) La glucosa, una aldohexosa; B) la ribulosa. , una cetopentosa. J. L. Sánchez Guillén Página I-4-3 H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H 1 H H H-C-O-H C=O H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H A B H C=O 2 H-C-O-H 3 H-O-C-H 4 H-C-O-H 5 H-C-O-H 6 H-C-O-H H H H-C-O-H C=O H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H A B Fig. 4 Numeración de los átomos de carbono en A) una aldosa y en B) una cetosa. 1 2 3 4 5
I) Biomoléculas 4) Glúcidos de los carbonos en orden descendente. Los monosacáridos tienen átomos de carbono asimétricos (carbonos que tienen 4 sustituyentes diferentes) por lo que presentan diastereoisomería (isómeros ópticos). Los diastereoisómeros se diferencian en su formulación en la colocación de los H y OH de cada carbono asimétrico a un lado u otro del esqueleto carbonado de la molécula. El número de isómeros ópticos, para un monosacárido dado, es de 2 n , siendo n el número de átomos de carbono asimétricos que tenga. La glucosa con cuatro átomos de carbono asimétricos tendrá 2 4 =16 isómeros ópticos. De los 2 n isómeros posibles de un monosacárido, la mitad pertenecen a la serie D, y la otra mitad son sus imágenes especulares y pertenecen a la serie L. Los monosacáridos que tienen el OH del último átomo de carbono asimétrico a la derecha pertenecen a la serie D, los de la serie L lo tienen a la izquierda. En los seres vivos normalmente sólo aparece una de las formas. Por convenio, se ha decidido que esta forma es la D. H C O H C OH H C OH H C H OH EL HEMIACETAL INTRAMOLECULAR. CICLACIÓN DE LA MOLÉCULA H C O HO HO C H H C OH OH H C H OH Fig. 5 Diferenciación en la posición de los -OH en los carbonos asimétricos de los monosacáridos. Si las aldopentosas y las hexosas se disuelven en agua, o si forman parte de los disacáridos o polisacáridos, el grupo carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo ( -C-O-H) del carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas, formándose un hemiacetal (reacción entre un alcohol y un aldehído) o un hemicetal (reacción entre un alcohol y una cetona) y la molécula forma un ciclo. J. L. Sánchez Guillén Página I-4-4 -C- H-C-O-H -C- -C- H-O-C-H -C- Fig. 6 Disposición de los sustituyentes alrededor de un carbono asimétrico. 1 2 3 4 Fig. 7 Diastereoisómeros de una aldotetrosa. Las formas 1 y 2 son D; las formas 3 y 4 son L. 1 y 4 son enantiómeras al se una la imagen especular de la otra. Lo mismo ocurre con 2 y 3. H HO HO H C C C O OH OH H H C H OH HO HO HO HO H C C C O H H H C H OH
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