Contribución de las microondas en el desarrollo de la química verde ...

La reacción tiene lugar a través de la formación del catión acilio, (R-CO + ), como intermedio. Éste se
genera cuando se forma un educto entre el halógeno del haluro de acilo y el ácido de Lewis AlX3, el cual
puede disociarse originando pequeñas cantidades del catión acilio, que es electrófilo. A continuación el
carbono del grupo acilio ataca el anillo aromático, seguido de perdida de protón (H + ), según el mecanismo
general de una sustitución electrófila aromática.
Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el compuesto de partida y
por tanto no sufre más sustituciones. Además su capacidad aceptora de electrones se ve acentuada por
la formación de un aducto entre el ácido de Lewis AlX3 y el átomo de oxígeno del grupo carbonilo. Esto
obliga a usar más de un equivalente de catalizador. Se requiere un tratamiento acuoso final para liberar el
producto del complejo con el haluro de aluminio. Figura A
Preparación De Reactivos
Figura A
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Colocar en un matraz de fondo redondo o plano previamente sumergido en un baño de agua helada, 5 g
de tricloruro de aluminio anhidro finalmente pulverizado y 15 ml de benceno recién destilado.
Acilación Del Benceno
Agregar lentamente, mediante un embudo de separación, 3.5ml de cloruro de benzolilo, agitando
constantemente el sistema durante la adición. (durante 15 min.)
Retirar el baño de agua helada y reflujar a baño maría durante 60 min., manteniendo la
temperatura de 70°C.
Dejar enfriar la mezcla y transferirla a un matraz Erlenmeyer que contenga 10 g de hielo, 30 ml
de agua, y 5 ml de ácido clorhídrico concentrado.
Agitar perfectamente la mezcla.
Separación Del Producto
Verter el contenido del matraz Erlenmeyer a un embudo de separación y adicionar 20 ml. de
benceno para aumentar la separación de las fases.
Eliminar la capa inferior.
Lavar la capa orgánica con 15 ml de agua, desechando la capa inferior.
Secar la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro.
Decantar en un cristalizador la fase orgánica.
Dejar cristalizar la benzofenona.