Contribución de las microondas en el desarrollo de la química verde ...

Este efecto es fácilmente atribuible a la estructura muy débil felpar iónico presentado en el estado de
transición (TS) (que implican además la deslocalización de los grupos fenilos de la fosfina) y que son por
lo tanto más polares que los pares iónicos iniciales en el estado base (GS).
Ciclización de o-arilendiaminas monotrifluoroacetiladas
La ciclo condensación de N-(trifluoroacetamido)-o-arilendiaminas conduce a una serie de 2trifluorometilarilimidazoles
con buenos rendimientos empleando montmorillonita K10 en medio anhidro
bajo la radiación con microondas en un plazo de 2 minutos. Cuando se emplea calentamiento
convencional bajo mismas condiciones, no se observa ninguna transformación, ver resultados en la
reacción No. 62, que se complementan con los datos de la tabla No. 26. Bougrin et al., 2000.
R1
R2
NHCOCF3
NH2
Montmorrillonita K10
(R2) R1
R1 (R2)
Reacción No. 62 Ciclización de o-arilendiaminas monotrifluoroacetiladas
Tabla No. 26 ciclización de o-arilendiaminas monotrifluoroacetiladas
R1 R2 Temperatura (ºC) Rendimiento (%)
MW (2min.) CT (20 h)
H H 125 27 34
H CH3 87 84 95
NO2 H 23 19 28
Esta observación es constante con lo descrito por los autores que predicen micro efectos de las
microondas cuando la polaridad se exalta en los estados de transición (TS) dipolares. La cinética de la
etapa de velocidad determinante consiste de un ataque intramolecular del nitrógeno hacia el carbono
positivo cercano al el, como se describe en la figura No. 31, donde se describe esta operación.
H
N
CF3
N
H H
O
H
N
N
H
H
O
CF3
Figura No. 30 mecanismo de la ciclo condensación
54
N
N
H
CF3