Contribución de las microondas en el desarrollo de la química verde ...

6.2 Cicloadición a Fulereno C70
Premio Nobel de 1996 fue otorgado a los profesores Harnold w: Croto (universidad de Sussex), Robert
F. Curl Y Richard Eñ Samlley ( ambos de la Universidad de Rice) por su trabajo innovador que implicar
carbono elemental y que abrió un área nueva de la química. Su trabajo comenzó cuando Croto se
preguntó si lo poliacetilenos del tipo HC =C-(C=C)n-C=CH podrían estar presentes en el espacio
interestelar y realizó algunos experimentos para probar ésta idea mientras visitaba a Curl y Smelley en
Rice en la primavera de 1984 . Smalley había desarrollado un método para la evaporación de metales
inducida por laser a presión muy baja y fue capaz de diversos cúmulos de átomos producidos .
Cuando llevaron a cabo el experimento en el otoño de 1985 encontraron que bajo ciertas condiciones
una especie con una formula molecular de C60 estaba presente en cantidades mucho mayores que
cualquier otra al especular lo que podrís ser C60 concluyeron que su estructura más estable era el
cúmulo esférico de átomos de carbono mostrados en la figura no. 69 y sugirieron que se llamara
buckminsterfureleno debido a la semejanza con los domos geodésicos, también se llama Bukybalon.
Todos los átomos de carbono son equivalentes y tienen hibridación sp2; cada uno pertenece de manera
simultánea aun anillo cónico miembros tipo benceno.
La tensión causada por la distorsión de los anillos por coplanaridad está distribuida por igual entre
todos los carbonos.
Un salto cuántico en la investigación del fureleno se dió en 1990 cuando un equipo dirigido por Wolfgang
Kratschmer, del instituto de Max Plank para física Nuclear en Heidelberg, y Donald Fuman de la
Universidad de Arizona, preparó con éxito fureleno en cantidades suficientes para su aislamiento,
purificación y el estudio detallado, la estructura no solo mostró no ser correcta, si no que los científicos
académicos e industriales alrededor del mundo aprovecharon la oportunidad de disponer C60 en
cantidades suficientes para estudiar sus propiedades.
La especulación sobre la estabilidad de C60 se centro en el grado de que la aromaticidad asociada con
sus 20 anillos bencénicos es degradada por su falta de planaridad y la tensión angular que la
acompaña. Ahora esta claro que es una sustancia relativamente reactiva, que reacciona con muchas
sustancias con las cuales el benceno es inerte.
La regióselectividad en la ciclo adición de N-metilazometino a un fulereno C70 fue demandada para ser
realizada usando la radiación con microondas como fuente de energía. Eligiendo un disolvente apropiado
como el o-dicloro benceno, (ODCB) y la energía emitida de las microondas, la relación 1a:1b es
modificada de 50:50 a 45:55, ver la reacción No. 72, que es complementada con los datos de la tabla No.
29.
CH3NHCH2CO2H/HCHO
C70 C70 N CH3
MW o CT
Reacción No. 72 ciclo adición de N-metilazometino a un fulereno C70
60