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Untersuchungen zur Struktur und biologischen Aktivität von ...

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EINLEITUNG<br />

______________________________________________________________________<br />

Peptid-Kette nicht nur zwischen D-Alanin <strong>und</strong> DAP vernetzt, sondern auch zwischen<br />

zwei DAP-Resten [187].<br />

Den Großteil der mykobakteriellen Zellwand bildet der Mycoloyl-Arabinogalactan-<br />

Komplex, ein Makromolekül aus Arabinose <strong>und</strong> Galactose, das kovalent an Peptidoglycan<br />

geb<strong>und</strong>en <strong>und</strong> in den Seitenketten des Zuckeranteils mit Mykolsäuren verestert<br />

ist. Diese <strong>Struktur</strong> kommt auch in anderen Aktinomyzeten vor [188]. Die Biosynthese<br />

dieses Moleküls zu unterbinden, stellt nach wie vor ein Ziel der Arzneimittelentwicklung<br />

dar [171]. Eine schematische Darstellung des mAGP-Komplexes zeigt<br />

Abbildung 6.<br />

Abbildung 6: Schematische Darstellung des Mycoloyl-Arabinogalactan-Peptidoglycan-Komplexes<br />

als Hauptbestandteil der mykobakteriellen Zellwand.<br />

Das Arabinogalactan ist kovalent an das Peptidoglycan über ein Phosphodisaccharid aus Rhamnose <strong>und</strong><br />

N-Acetylglucosamin geb<strong>und</strong>en. Das Arabinogalactan besteht aus ausschließlich furanosidisch<br />

geb<strong>und</strong>enen Zucker-Resten. An einer linearen Galactan-Kette mit alternierenden β-(15)- <strong>und</strong> β-(16)-<br />

Bindungen befinden sich Verzweigungen aus α-(15)-geb<strong>und</strong>enen Arabinan-Ketten, die ihrerseits<br />

jeweils an den Positionen 3 der Arabinose-Reste verzweigt sind. An den nicht-reduzierenden Enden<br />

befinden sich verzweigte Hexasaccharide aus β-(12)-geb<strong>und</strong>enen Arabinose-Resten, dessen Hydroxygruppen<br />

zum Teil mit Mykolsäuren verestert sind. A = α-(15)-Araf; A = α-(13)-Araf; A = β-(12)-<br />

Araf; G = β-(15)-Galf; G = β-(16)-Galf; My = Mykolsäure [180].<br />

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