Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

IV. Experimenteller Teil 127O OCH 3HOHOONBoc4.7(ppm)5.04.84.64.44.24.03.83.63.4(ppm)3.23.02.82.62.42.22.01.81.6Abbildung IV-4: 1 H-NMR-Spektrum von 46.IV.2.1.18 Synthese des N-tert-Butoxycarbonyl-(4S,5S,6R)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2H-1,2-oxazin-6-carbonsäuremethylester (47)Zu einer Lösung aus 1.00 g (4.11 mmol) (R)-N-tert-Butoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-6-carbonsäuremethylester (45) in je 17 ml Essigsäureethylester und Acetonitril werdeneine Lösung aus 69 mg (0.30 mmol) RuCl 3 und 1.27 g (5.9 mmol) Natrium-(meta)-periodat in6.5 ml dest. Wasser bei 0 °C zugegeben. Es wird 4 min gerührt und anschließend mit einerges. Natriumthiosulfat-Lösung versetzt und die organische Phase am Rotationsverdampferentfernt. Die zurückbleibende wäßrige Phase wird 4mal mit Essigsäureethylester extrahiert.Die vereinigten organischen Phasen werden anschließend über Magnesiumsulfat getrocknetund eingeengt. Das zurückbleibende Rohprodukt wird durch Flashchromatographie