Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

IV. Experimenteller Teil 160Ms (70 eV): 204 (11.39 [M + + 1], 203 (63.4) [M + ], 172 (62.1) [M + – CH 3 O], 120 (40.1), 112(66.7) [M + – C 7 H 7 ], 91 (100) [C 7 H 7 + ], 65 (47.1) [C 5 H 5 + ], 55 (29.2), 41 (34.9).IR [KBr]: ν ∼ = 3480 - 3200 cm -1 [νOH (br.)], 3020 [νCH ar. (m)], 2930 [νCH al. (m)], 2820;2790 [νNC (m)], 1620 [νC=C), 1485; 1445 [δ as CH (m)], 1370 [δ s CH (m)], 1200 (m), 1140;1080; 1030 [νC–O, (s)], 740; 700 [νC=C Ar. (s)].NOH*8.07.67.26.86.46.05.65.2(ppm)4.84.44.03.63.22.82.4Abbildung IV-8: 1 H-NMR-Spektrum von 111.IV.2.3.10 1-Benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-carbonsäuremethylester 112Zu einer Lösung aus 11.00 g (44.5 mmol) 1-Benzyl-piperidin-4-on-3-carbonsäuremethylesterin 200 ml abs. CH 2 Cl 2 werden 9.85 g (53 mmol) Toluol-4-sulfonsäurehydrazid und 3 g