Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

IV. Experimenteller Teil 165GC [80/2/10][100/0/12]R t = 13.3 minR t = 8:6 min321N8a 7456OO91011128881 H NMR (CDCl 3 ): δ = 0.95 (t, 3H, 3 J = 7.4 Hz, C-12), (sex, 2H, 3 J = 7.4 Hz, C-11), 2.26 (t,2H, 3 J = 7.4 Hz, C-10), 2.49 (m, 1H, C-4), 2.61 - 2.67 (m, 2H, C-1/C-5), 3.01 - 3.03 (m, 2H,C-1/C-5), 3.63 (AB, 2H, J ab = 13.3, C-7), 4.09 (m, 2H, C-6), 5.68 -5.80 (m, 1H, C-2), 5.81 -5.84 (m, 1H, C-3), 7.30 - 7.40 (m, 5H, C-8).13 C NMR (CDCl 3 ): δ = 13.6 (q, C-12), 18.4 (t, C-11), 36.0 (d, C-4), 36.1 (t, C-10), 51.8 (t,C-5), 52.8 (t, C-1), 62.5 (t, C-7), 65.7 (t, C-6), 128.9; 128.3; 127.0 (d, C-8), 125.1; 127.6 (d,C-2/C-3), 138.2 (s, C-8a), 173.5 (s, C-9).IV.2.3.13 Synthese von 3-Acetoxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-carbonsäurephenylester(115)Zu einer Lösung aus 1.40 g (5.7 mmol) 1-Benzyl-3-acetoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin(115) und 3.15 ml abs. Toluol werden 0.98 g (0.79 ml; 6.3 mol) mChlorameisensäurephenylester zugetropft. Es wird 15 h unter Rückfluß gekocht.Anschließend wird das Lösungsmittel sowie das Reagenz am Hochvakuum entfernt. NachFlashchromatographie (CH/EE: 7/3) werden 2.1 g (80 %) eines gelblichen Öls erhalten.DC [CH/EE: 7/3]GC [80/2/10]R f = 0.28; PhosphormolybdänsäureR t = 14.9 min