V.I Literaturverzeichnis 210123Fatiadi, A. J. Synthesis 1987, 85.124Van Rheenen, V. Kelly, R.C.; Cha, D.Y. Tetrahedron Lett 1976, 1973.125Iwasawa, N.; Kato, T.; Narasaka Chem. Lett. 1988, 1721.126Ray, R.; Matteson, D.S. Tetrahedron Lett. 1980, 449.127Sharpless, K.B.; Akashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1986.128Sharpless, K.B.; Akashi, K.; Palermo, R. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 2063129Milas, N.A.; Sussmann J. Am. Chem. Soc. 1937, 60, 2345.130Kende, A.S.; Bentley, R. A.; Ridge, D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4332.131Minato, M.; Yamamoto, K.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 766.132Kolb, H.C.; VanNieuwenhze, M.S.; Sharpless, K.B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.133Lohary, B. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 2, 1317.134Sharpless, K.B.; Amberg, W.; Bennani, Y.L.; Crispino, G.A.; Hartung, J.; Jeong,K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem.1992, 57, 2768.135Lee, D.G.; Chang, V.S. J. Org. Chem. 1978, 43, 1532.136Weber, W.P.; Shepherd, J.P. Tetrahedron Lett. 1972, 4907.137Reed, A. D.; Hegedus, L.S. J. Org. Chem. 1995, 60, 3787.138Hahn, M. laufende Dissertation, BUGU-Wuppertal.139Kresze, G.; Braun, H. Tetrahedron Lett. 1969, 1743.140Kresze, G.; Firl, J. Chem. Ber. 1966, 99, 3695.141Sulfuryl-Methode: Vanhessche, K. P. M.; Sharpless, K. B. Chem. Eur. J. 1997, 3, 517.142SOCl 2 /RuCl 3 /NaIO 4 -Methode: Gao, Y.; Sharpless, K. B J. Am. Chem. Soc. 1988, 110,7538; Defoin, A.; Sarazin, H.; Sifferlen, T.; Strehler, C. Streith, J. Helv. Chim Acta1998,81, 1417.143Das Massenverhältnis <strong>von</strong> zu trennendem Diatereomerengemisch und Adsorbtionsmittelbetrug 1 zu 160 und es wurde eine breite Säule verwendet.144Eschenmoser, A. Elsinger, F. Helv. Chim. Acta 1960, 43, 113.145Müller, P.; Siegfried, B. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 987. Der Versuch wurde mit demHMPA-Ersatz DMPU durchgeführt.146Malek, J. Org. React. 1989, 36, 249; Malek, J. Ibid 1985, 34, 1.147Singh, V.K. Synthesis 1992, 605;148Malek, J. Org. React. 1988, 36, 249.149Singh, V.K. Synthesis 1992, 605150Brown, H.C.; Krishnamurthy, G. Tetrahedron 1979, 35, 567.151Huwe, C.M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61.152Brown, H.C.; Heim, P. J. Org. Chem 1973, 38, 912.
V.I Literaturverzeichnis 211153Brown, H.C.; Yoon, N. M.; Park, C. S., Park; Stocky, T.P. J. Org. Chem. 1973, 38,2786.154Winterfeldt, E. Synthesis 1975, 617.155McKennon, M.J.; Meyers, A.I.; Drautz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem. 1993, 58,3568.156Oida, S.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull 1969, 17, 1990157Strouf, O J. Organomet. Chem. Libary 15; Elsevier, Amsterdam; 1985.158Dowle, M.D.; Davies, D.I. Chem. Soc. Rev. 1979, 171.159Harding, K. E.; Tiner, T. H., Comprehensive Organic Synthesis, Ed. Trost, B.M.;Fleming, I., Vol 1, 363, Pergamon Press, New York, 1991.160Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.161a.Bougault, M. J. Ann Chim. Phys. 1908, 14, 145.b.Bougault, M. J. Ann Chim. Phys. 1908, 15, 29.c. Van Tamelen, E. E.; Shamma, M. J. Am.Chem. Soc. 1954, 76, 2315.d. Corey, E.J.; Haste, T. Tedrahedron Lett. 1979, 335.e. Newkom, C.; Richardson, D.P.; Myerson, J.; Bartlett, P.A. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 5559.f. Chamberlin, A. R.; Dezube, M.; Dussault, P.; McMills, M. C. J. Am.Chem. Soc. 1983,105, 5819.162Bartlett, P.D.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950.163Evans, R.D.; Magee, J.W.; Schauble, J.H. Synthesis, 1988, 862.164Simonot, B.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 4.165Royer, A.C.; Mebane, R.C.; Swafford, A.M. Synlett, 1993, 899.166Guidon, Y.; St Denis, Y.; Daigneault, S.; Morton, H.E. Tetrahedron Lett. 1986, 27,1237.167Peterson, A.J.; Ray, T. Tetrahedron 1985, 41, 5765.168Cambie, R.C.; Rutledge, P.S.; Woodgate, P.D Aust. J. Chem. 1979, 32, 2793.169Cambie, R. C.; Rutledge, P.S.; Somerville, R.F.; Woodgate, P. D. Synthesis 1988, 1009.170Backväll, J.E.; Anderson, P.G.; Vagberg, O. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 137.171Person, A. J.; Ray, T. Tetrahedron 1985, 41, 5765.172Barnett, W.E.; Sohn, W.H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 472.173Barnett, W.E.; Needham, L.L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2843.174a. Baldwin, J. J. Chem. Soc. Commun. 1976, 734.b. Baldwin, J.; Lusch, M.J. Tetrahedron 1982, 38, 2939.175Mulzer, J. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1984, 32, 226.176Do Amaral, L.; Melo, S.C. J. Org. Chem. 1973, 38, 800.177Bartlett, P.A. Tetrahedron Lett. 1981, 23, 619.
- Seite 3 und 4:
Per Rosalinaper i miei genitori
- Seite 5 und 6:
Die vorliegende Arbeit wurde in der
- Seite 7 und 8:
INHALTSANGABEI EINLEITUNG 1I.1.1 1-
- Seite 9 und 10:
Abkürzungsverzeichnis:abs.Ac.ar.Bn
- Seite 11 und 12:
I. Einleitung 1I EINLEITUNGJe mehr
- Seite 13 und 14:
I. Einleitung 3α−Glycosidasen im
- Seite 15 und 16:
I. Einleitung 5I.1.1 1-AZAZUCKER 2
- Seite 17 und 18:
I. Einleitung 7Katzmaier et al. ber
- Seite 19:
I. Einleitung 9pharmakologischen Ak
- Seite 23 und 24:
II. Durchführung 13Cycloaddition m
- Seite 25 und 26:
II. Durchführung 15erfolgt ohne Bi
- Seite 27 und 28:
II. Durchführung 17OOOO27ONOClRO O
- Seite 29 und 30:
II. Durchführung 19Nr. Temp. von 3
- Seite 31 und 32:
II. Durchführung 21Anhand der zahl
- Seite 33 und 34:
II. Durchführung 23unter einfachen
- Seite 35 und 36:
II. Durchführung 25OOMeOOOMe45NBoc
- Seite 37 und 38:
II. Durchführung 27OOCH 3OOCH 3OOH
- Seite 39 und 40:
II. Durchführung 29Reduktionsversu
- Seite 41 und 42:
II. Durchführung 31Es soll an dies
- Seite 43 und 44:
II. Durchführung 33RUnter neutrale
- Seite 45 und 46:
II. Durchführung 35OOCH 3OOCH 3OOC
- Seite 47 und 48:
II. Durchführung 37Die abschließe
- Seite 49 und 50:
II. Durchführung 39Tabelle II-7: C
- Seite 51 und 52:
II. Durchführung 41während des S
- Seite 53 und 54:
II. Durchführung 43Während im ers
- Seite 55 und 56:
II. Durchführung 45guten Ausbeuten
- Seite 57 und 58:
II. Durchführung 47Zeitgleich mit
- Seite 59 und 60:
II. Durchführung 49Nr. Edukt Lösu
- Seite 61 und 62:
II. Durchführung 51et al. Hinweise
- Seite 63 und 64:
II. Durchführung 53LiTsNN Li ONBnA
- Seite 65 und 66:
II. Durchführung 55Enantiomerenpaa
- Seite 67 und 68:
II. Durchführung 57OONBn111OHAc 2
- Seite 69 und 70:
II. Durchführung 59II.3.6.4 Kineti
- Seite 71 und 72:
II. Durchführung 61Wasser entfernt
- Seite 73 und 74:
II. Durchführung 63Tabelle II-11:
- Seite 75 und 76:
II. Durchführung 65Nr. Enzym Umsat
- Seite 77 und 78:
II. Durchführung 67Für die präpa
- Seite 79 und 80:
II. Durchführung 69Zusammenfassend
- Seite 81 und 82:
II. Durchführung 71der E-Werte kan
- Seite 83 und 84:
II. Durchführung 73OYXOX = O, NH,
- Seite 85 und 86:
II. Durchführung 75Eine Cyclisieru
- Seite 87 und 88:
II. Durchführung 77Nr. Edukt Reakt
- Seite 89 und 90:
II. Durchführung 79RRAROHRRR+ClOCC
- Seite 91 und 92:
II. Durchführung 81OTrOHHOa.OTrb.O
- Seite 93 und 94:
II. Durchführung 83NBn112OOMe1 äq
- Seite 95 und 96:
II. Durchführung 85OAca.NNO OPhO O
- Seite 97 und 98:
II. Durchführung 87erhöhen sollte
- Seite 99 und 100:
II. Durchführung 89Am Ende dieses
- Seite 101 und 102:
II. Durchführung 91Eine Bestätigu
- Seite 103 und 104:
III. Zusammenfassung und Ausblick 9
- Seite 105 und 106:
III. Zusammenfassung und Ausblick 9
- Seite 107 und 108:
III. Zusammenfassung und Ausblick 9
- Seite 109 und 110:
III. Zusammenfassung und Ausblick 9
- Seite 111 und 112:
III. Zusammenfassung und Ausblick 1
- Seite 113 und 114:
IV. Experimenteller Teil 103Detekti
- Seite 115 und 116:
IV. Experimenteller Teil 105Verwend
- Seite 117 und 118:
IV. Experimenteller Teil 107IV.2 AL
- Seite 119 und 120:
IV. Experimenteller Teil 109IV.2.1.
- Seite 121 und 122:
IV. Experimenteller Teil 111Magnesi
- Seite 123 und 124:
IV. Experimenteller Teil 1134 3O52
- Seite 125 und 126:
IV. Experimenteller Teil 115O OCH 2
- Seite 127 und 128:
IV. Experimenteller Teil 117OOHONOO
- Seite 129 und 130:
IV. Experimenteller Teil 1191 H NMR
- Seite 131 und 132:
IV. Experimenteller Teil 121DC [CH/
- Seite 133 und 134:
IV. Experimenteller Teil 123OOHLMHO
- Seite 135 und 136:
IV. Experimenteller Teil 125OONOCH
- Seite 137 und 138:
IV. Experimenteller Teil 127O OCH 3
- Seite 139 und 140:
IV. Experimenteller Teil 129Diethyl
- Seite 141 und 142:
IV. Experimenteller Teil 131IV.2.1.
- Seite 143 und 144:
IV. Experimenteller Teil 133DC [CH/
- Seite 145 und 146:
IV. Experimenteller Teil 135IR [Fil
- Seite 147 und 148:
IV. Experimenteller Teil 137Rückst
- Seite 149 und 150:
IV. Experimenteller Teil 139O77O5 O
- Seite 151 und 152:
IV. Experimenteller Teil 1415OHHOHO
- Seite 153 und 154:
IV. Experimenteller Teil 143IV.2.2
- Seite 155 und 156:
IV. Experimenteller Teil 145IV.2.2.
- Seite 157 und 158:
IV. Experimenteller Teil 147eingeen
- Seite 159 und 160:
IV. Experimenteller Teil 149989910
- Seite 161 und 162:
IV. Experimenteller Teil 1511 H NMR
- Seite 163 und 164:
IV. Experimenteller Teil 15313 C NM
- Seite 165 und 166:
IV. Experimenteller Teil 155zugeset
- Seite 167 und 168:
IV. Experimenteller Teil 157dazol u
- Seite 169 und 170: IV. Experimenteller Teil 159IV.2.3.
- Seite 171 und 172: IV. Experimenteller Teil 161Molsieb
- Seite 173 und 174: IV. Experimenteller Teil 163OO CH 3
- Seite 175 und 176: IV. Experimenteller Teil 165GC [80/
- Seite 177 und 178: IV. Experimenteller Teil 167gemeins
- Seite 179 und 180: IV. Experimenteller Teil 169IV.2.3.
- Seite 181 und 182: IV. Experimenteller Teil 171IV.2.3.
- Seite 183 und 184: IV. Experimenteller Teil 1731 H NMR
- Seite 185 und 186: IV. Experimenteller Teil 1750.2 N e
- Seite 187 und 188: IV. Experimenteller Teil 177Chloram
- Seite 189 und 190: IV. Experimenteller Teil 179IV.2.3.
- Seite 191 und 192: IV. Experimenteller Teil 181IV.2.3.
- Seite 193 und 194: IV. Experimenteller Teil 183Ms (70
- Seite 195 und 196: IV. Experimenteller Teil 185Kristal
- Seite 197 und 198: IV. Experimenteller Teil 187IV.2.3.
- Seite 199 und 200: IV. Experimenteller Teil 189IV.2.3.
- Seite 201 und 202: IV. Experimenteller Teil 1911 H NMR
- Seite 203 und 204: IV. Experimenteller Teil 193DC [CH
- Seite 205 und 206: IV. Experimenteller Teil 19513 C NM
- Seite 207 und 208: IV. Experimenteller Teil 197OHHO342
- Seite 209 und 210: V. Verbindungsverzeichnis 199V VERB
- Seite 211 und 212: V. Verbindungsverzeichnis 201OHOOOO
- Seite 213 und 214: V. Verbindungsverzeichnis 203OOOOCH
- Seite 215 und 216: V.I Literaturverzeichnis 205VI LITE
- Seite 217 und 218: V.I Literaturverzeichnis 20747Jespe
- Seite 219: V.I Literaturverzeichnis 209g. Stre
- Seite 223 und 224: V.I Literaturverzeichnis 213206Grie
- Seite 225 und 226: V.I Literaturverzeichnis 215268Toon
- Seite 227: V.I Literaturverzeichnis 217322Chri