Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

IV. Experimenteller Teil 147eingeengt, in Essigsäureethylester gelöst und abermals vom Lösungsmittel befreit. Es werden1.34 g (93 %) eines farblos-gelblichen viskosen Öls erhalten.9999a8O5 OH43ONH 2NHO12O67 71 H NMR (CDCl 3 ): δ = 1.39; 155 (s, 3H, C-7), 3.60 (s (br.), 1H, NH), 3.68 (AB, 2H, J ab = 5.1Hz, C-8), 3.79 (dd, 1H, 3 J 54 = 6.4 Hz, 2 J 55 = 11.7 Hz, C-5), 3.80 (t, 2H, 3 J = 6.6 Hz, H 2 N-NH),4.14 (dd, 1H, 3 J 54 = 6.4 Hz, 2 J 55 = 11.7 Hz, C-5), 4.39 (dd, 1H, 3 J 32 = 7.2 Hz, 3 J 34 = 9.6 Hz,C-3), 4.74 (d, 1H, 3 J 23 = 7.2 Hz, C-2), 4.86 (m, 1H, C-4), 7.25 -7.33 (m, 5H, C-9).13 C NMR (CDCl 3 ): δ = 25.5; 26.7 (q, C-7), 69.4 (t, C-5), 73.8 (t, C-8), 75.6 (d, C-3), 78.3 (d,C-2), 80.5 (d, C-4), 113.1 (s, C-6), 127.5¸128.0; 128.5 (d, C-9), 136.8 (s, C-9a), 170.3 (s,C-1).IR [Film]: ν ∼ = 3450 - 3030 cm -1 [ν(ΝΗ) (br.)], 3040 - 3020[νCH ar. (m)], 2980 - 2950 [νCH al.(m)], 1785; 1735, [νC=O Ester; Amid (s)], 1380 [δ as CH (m)], 1245; 1080 [νC–O (s)], 900 (m),880 (m).IV.2.2.5 5-O-Acetoxy-2,3-O-isoproyliden-D-ribonohydrazid (74)Eine Lösung aus 5.00 g (21.7 mmol) 5-O-Acetoxy-2,3-O-isoproyliden-D-ribono-1,4-lacton(71), 20 ml abs. Dichlormethan und 30 ml abs. Methanol werden mit 1.2 ml (ca. 24 mmol)Hydrazinhydratmonohydrat versetzt und 2 Stunden gerührt. Die Reaktionslösung wirdeingeengt, in Essigsäureethylester gelöst und abermals vom Lösungsmittel befreit. Es werden5.3 g (93 %) eines farblos-gelblichen viskosen Öls erhalten.