Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

II. Durchführung 76ONOPhOHBrCH2Si(Me)2Cl/NEt3CH2Cl2RT; 12 h;86 %.BrONO OPhSiSiONO OPh119 128 129Abbildung II-57: Synthese des Silylethers 128 und Cyclisierungsversuche.Die Ergebnisse der Cyclisierungsversuche mit den Edukten 119, 122, 125, 123, 127 und 128sind in Tabelle II-14 zusammengefaßt.Tabelle II-14: Cyclisierungsversuche.Nr. Edukt Reaktionsbedingungen Ausbeute1 119 CO 2 /I 2 ; THF; RT 24 h Edukt 1192 122 I 2 ; NaHCO 3 /H 2 O; 0°C; 24 h Edukt 1193 122 KI/I 2 ; NaHCO 3 /H 2 O; 0°C; 24 h Edukt 1224 122 I 2 ; CH 3 CN; RT; 48 h. Teilzersetzung5 122 I 2 ; CH 3 CN; 55 °C/24 h; 80 °C 24 h. Teilzersetzung6 122 NIS, CHCl 3 , RT 48 h Teilzersetzung7 122 NIS, CHCl 3 , 50 °C/ 24 h; 80 °C/ 24 h Teilzersetzung8 122 NIS, CH 3 CN, 50 °C/ 24 h; 80 °C/ 24 h Teilzersetzung9 122 NBS, CHCl 3 , 50 °C/ 24 h; 80 °C/ 24 h Teilzersetzung10 122 Pb(OAc) 4 ; CHCl 3 ; RT, 48 h Teilzersetzung11 122 PhSeCl, CH 2 Cl 2 ; RT, 48 h Teilzersetzung12 125 I 2 ; NaHCO 3 /H 2 O; 0°C; 24 h Edukt 12513 125 KI/I 2 ; NaHCO 3 /H 2 O; 0°C; 24 h Edukt 12514 125 I 2 ; CH 3 CN; RT; 48 h. Edukt 12515 125 I 2 ; CH 3 CN; 55 °C/24 h; 80 °C 24 h. Teilzersetzung16 125 NIS, CHCl 3 , RT 48 h Teilzersetzung17 125 NIS, CHCl 3 , 50 °C/ 24 h; 80 °C/ 24 h Teilzersetzung18 125 NIS, CH 3 CN, 50 °C/ 24 h; 80 °C/ 24 h Teilzersetzung19 125 NBS, CHCl 3 , 50 °C/ 24 h; 80 °C/ 24 h Teilzersetzung20 125 Pb(OAc) 4 ; CHCl 3 ; RT, 48 h Teilzersetzung21 125 PhSeCl, CH 2 Cl 2 ; RT, 48 h Teilzersetzung22 123 I 2 ; NaHCO 3 /H 2 O; 0°C; 24 h23 123 KI/I 2 ; NaHCO 3 /H 2 O; 0°C; 24 h24 123 I 2 ; CH 3 CN; RT; 48 h. Teilzersetzung