Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

IV. Experimenteller Teil 184Ph Ph92341 5N8O O10a106 7O9a9910101 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 2.62 - 3.52 (m (br.), 4H, C-1/C-5), 3.75 - 4.32 (m (br.), 3H,C-4/C-6), 5.73; 5.81 (Ψs (br.), 1H, C-2/C-3) 7.15 - 7.63 (m, 20H, C-9/C-10).13 C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) two amide isomers: δ = 34.9; 35.3 (t, C-1/C-5), 44.0 (d, C-4),64.6 (t, C-6), 86.6 (s, C-7), 121.7; 125.2; 127.0 (d, C-9), 127.2; 128.0 (d, C-2/C-3), 127.8;128.7; 129.2 (d, C-10), 144.0 (s, C-9a), 151.5 (s, 10a), 154.1 (s (br.), C-8).Ms (70 eV): 475 (0.7) [M + ], 243 (100) [C 19 H 15 + ], 232 (74.9) [M + – C 19 H 15 ], 105 (10.2), 77(13.6) [C 7 H 7 + ], 67 (25.7).IR [Film]: ν ∼ = 3040; 3020 cm -1 [νCH ar. (m)], 2970; 2965 [νCH al. (m)], 2870; 2775 [νNC(m)], 1690 [νC=O Carbamat (s)], 1575 [νC=C (w)], 1495; 1445 [δ as CH (m)], 1360 [δ s CH (m)],1225 (s), 1140 (m); 1065 (w); 1030 (w) [νC–O)], 725; 715 [νC=C Ar. (s)].20[ α ] D = – 78.7 (c 2.29, CH 2 Cl 2 ).IV.2.3.29 Tritylfluoroborat (TrBF 4 )90.00 g (0.3 mol) Triphenylmethanol werden in 900 ml (7.0 mmol) Propionsäureanhydridunter Erwärmen gelöst. Bei einer Temperatur von etwa 20 °C werden 90 ml (0.8 mmol)Fluoroborsäure in kleinen Portionen (0.5 - 1ml) so hinzugegeben, daß dieReaktionstemperatur sich in einem Temperaturintervall von 15 - 25°C befindet. Die gelben