Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

IV. Experimenteller Teil 1501 H NMR (CDCl 3 ): δ = 1.28 (s, 3H, C-11), 1.37; 1.46 (s, 3H, C-7), 1.95 (s, 3H, C-9), 3.82 (dd,1H, 3 J 54 = 1.7 Hz, 2 J 55 = 12.4 Hz, C-5), 3.92 (dd, 1H, 3 J 54 = 2.3 Hz, 2 J 55 = 12.4 Hz, C-5), 4.77(m, 1H, C-3), 4.82 (d, 1H, 3 J 23 = 5.6 Hz, C-2), 4.85 (m, 1H, C-4).13 C NMR (CDCl 3 ): δ = 8.7 (q, C-11), 20.1 (q, C-9), 24.6; 26.9 (q, C-7), 63.6 (t, C-5), 75.9 (d,C-3), 78.5 (d, C-2), 83.1 (d, C-4), 110.7 (s, C-6), 168.1 (s, C-10), 171.1 (s, C-8), 175.0 (s, C-1).MS [70eV], m/z (%): 304 (1) [M + ], 173 (84.4), 116 (17.7), 85 (57.4), 74 (100), 68 (17.3), 41(18.2).IR [Film]: ν ∼ = 3450 - 3030 cm -1 [ν(ΝΗ) (br.)], 2980 - 2950 [νCH al. (m)], 1770, 1735,[νC=O Ester/Amid (s)], 1380 [δ as CH (m)], 1250; 1060 [νC–O (s)], 860 (m).IV.2.2.8 5-O-Acetoxy-2,3-O-isoproyliden-N-trifluoracetyl-D-ribonohydrazid (83)Zu einer Lösung aus 2.00 g (7.6 mmol) 5-O-Acetoxy-2,3-O-isoproyliden-D-ribonohydrazid(74) und 120 ml abs. Ethanol werden bei 0 °C 1.39 g (1.1 ml; 8.8 mmol) Trifluoressigsäure-Sethylesterzugegeben. Die Reaktionsmischung wird weitere 24 Stunden bei 0 °C gerührt undvom Lösungsmittel befreit. Es werden 2.08 g (76 %) eines farblos-gelblichen viskosen Ölserhalten.9O8OF 3 C 1110 ONH5 OH NH4 1O3 2O O677