Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

INHALTSANGABEI EINLEITUNG 1I.1.1 1-AZAZUCKER ALS GLYCOSIDASE-INHIBITOREN 5I.1.2 GLYCURONSÄUREN UND IHRE BEDEUTUNG 8I.1.3 EXPOSÉ DER ARBEIT 9II DURCHFÜHRUNG 12II.1 SYNTHESE VON OXAZIN-GLYCOSIDASE-INHIBITOREN 12II.1.1 HINTERGRUND UND RETROSYNTHETISCHE BETRACHTUNG 12II.1.2 AUSWAHL UND SYNTHESE DER EDUKTE ZUR HETERO-DIELS-ALDER-REAKTION 13II.1.3 DURCHFÜHRUNG UND OPTIMIERUNG DER HETERO-DIELS-ALDER-REAKTION 16II.1.4 BESTIMMUNG DER ENANTIOSELEKTIVITÄT UND ERMITTLUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION19II.1.5 SYNTHESE VON GLYCURONIDASE-INHIBITOREN 21II.1.6 SYNTHESE VON GLYCOSIDASE-INHIBITOREN 28II.1.7 FUNKTIONALISIERUNG DER SÄURE 40 UND DES ESTERS 45 31II.1.8 RESUMÉE 35II.2 SYNTHESE VON PYRIDAZIN-GLYCOSIDASE-INHIBITOREN36II.3 SYNTHESE VON ISOFAGOMIN-GLYCOSIDASE-INHIBITOREN42II.3.1 RETROSYNTHESE-STRATEGIEN 42II.3.2 WEG A: HETERO-DIELS-ALDER-STRATEGIE 43II.3.3 WEG B: Α-ALKYLIERUNGS-STRATEGIE 45II.3.4 WEG C: BÄCKER-HEFE-REDUKTION 49II.3.5 WEG D: SHAPIRO-STRATEGIE 51II.3.6 STEREODIFFERENZIERUNG MITTELS ENZYMATISCHER RACEMATSPALTUNG 53II.3.7 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION 71II.3.8 FUNKTIONALISIERUNG DES BAUSTEINS (-)-30 72II.3.9 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON ISOFAGOMIN-ANALOGA 81III ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 92