Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

I. Einleitung 9pharmakologischen Aktivität ist die Synthese von weiteren Glycuronsäuren, die selektivEnzyme inhibibieren, von besonderem Interesse.I.2.1 EXPOSÉ DER ARBEITIm Rahmen dieser Arbeit sollen neue flexible Strategien zur Darstellung von 1-Azazuckerndes Typs H entwickelt werden. Dabei sollen vor allem de-novo- aber auch chiral-pool-Synthesen angewendet werden, um so ausgehend von preiswerten Edukten möglichst kurzeDarstellungswege entwickeln zu können.OHOHHOHOONHH-aOHI. Teil: Synthese von Oxazin-Glycosidase-InhibitorenHOHOHXNHHOHOOHNHNHH-bII. Teil: Synthese von Pyridazin-Glycosidase-InhibitorenHOHONHH-cIII. Teil: Synthese von Isofagomin-Glycosidase-InhibitorenAbbildung I-9: Ziel der vorliegenden Arbeit.Erst parallel im Verlauf dieser Arbeit wurde das Konzept auf Oxazin-Verbindungen (H-a), indem nur das anomere KohlenstoffatomOHOHdurch eine NH-Funktion ersetzt wird,HO OHO ONH 2 erweitert. Aufgrund der sehr großenHOHOOHstrukturellen und elektronischenD-IIH-aÄhnlichkeit zu der zentralen ReaktionszwischenstufeD-II (Abbildung I-1) sollte diese neu konzipierte Klasse von Glycosidase-Inhibitoren eine ideale Realisierung des 1-Azazucker-Konzepts sein.Infolgedessen war es mein besonderes Interesse, in dieser Arbeit einen flexiblen de-novo-Zugang zu dieser neuen Klasse von Glycosidase-Inhibitoren auszuarbeiten, der gleichzeitig