Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

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IV. Experimenteller Teil 188Ms (70 eV): 148 (9.2) [M + +1], 147 (2.9) [M + ], 130 (10.3) [M + –OH], 113 (10.2) [M + –O 2 H 2 ],99 (33.9), 74 (15.2), 61 (20.1), 44 (89.0), 42 (100), 36 (11.9).20[ α ] D = - 17.3 (c 0.5; MeOH)Berechnet: C: 48.95 %, H: 8.84 %, N: 9.52 %Gefunden: C: 48.62 %, H 8.80 %, N 9.12 %HOOHOHNH4.03.93.83.73.63.53.43.33.23.1 3.0(ppm)2.92.82.72.62.52.42.32.22.1Abbildung IV-11: 1 H-NMR-Spektrum <strong>von</strong> (-)-136.
IV. Experimenteller Teil 189IV.2.3.33 (3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-trityloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-carbonsäurephenylester ((-)-139)Zu einer Lösung aus 2.10 g (4.37 mmol) 3-Trityl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-carbonsäurephenyl-ester(-)-130, 1.00 g NMO (8.47 mmol) und 11.6 ml Aceton werden 11.6 ml einerwäßrigen OsO 4 -Lösung (2 mg/ml) gegeben. Die Reaktionslösung wird 48 h beiRaumtemperatur gerührt, mit ges. Natriumthiosulfat-Lösung versetzt und die organischePhase am Rotationsverdampfer entfernt. Die <strong>zur</strong>ückbleibende wäßrige Phase wird 4malEssigsäurethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden überMagnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wird mittelsFlashchromatographie (MTBE/CH: 9/1) gereinigt. Es werden 1.60 g (77 %) eines weißenFeststoffes erhalten.DC [CH/EE: 60/40]R f = 0.18 PhosphormolybdänsäureHO2OH341 5N8O O10a10Ph6 7 PhO 9a99910101 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 2.40 - 2.48 (Ψs, 1H, C-4), 3.23 -3.29 (m (br.), 4H, C-1/C-5), 4.41 -4.55 (m (br.), 2H, C-6), 5.20 (Ψs (br.), 1H, C-3), 5.38 (Ψs (br.), 1H, C-2), 7.12 - 7.44(m, 20H, C-9/C-10).13 C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) two amide isomers: δ = 36.2 (d, C-4), 45.9; 46.8 (t, C-1/C-5),60.1 (t, C-6), 67.3 (d, C-2), 70.5 (d, C-3), 86.5 (s, C-7), 121.3; 125.3; 127.1 (d, C-9), 127.8;128.6; 129.3 (d, C-10), 143.6 (s, C-9a), 151.3 (s, C-10a), 154.1 (s, C-8).
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Per Rosalinaper i miei genitori
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Die vorliegende Arbeit wurde in der
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INHALTSANGABEI EINLEITUNG 1I.1.1 1-
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Abkürzungsverzeichnis:abs.Ac.ar.Bn
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I. Einleitung 1I EINLEITUNGJe mehr
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I. Einleitung 3α−Glycosidasen im
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I. Einleitung 5I.1.1 1-AZAZUCKER 2
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I. Einleitung 7Katzmaier et al. ber
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I. Einleitung 9pharmakologischen Ak
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II. Durchführung 13Cycloaddition m
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II. Durchführung 15erfolgt ohne Bi
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II. Durchführung 17OOOO27ONOClRO O
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II. Durchführung 19Nr. Temp. von 3
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II. Durchführung 21Anhand der zahl
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II. Durchführung 23unter einfachen
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II. Durchführung 25OOMeOOOMe45NBoc
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II. Durchführung 27OOCH 3OOCH 3OOH
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II. Durchführung 29Reduktionsversu
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II. Durchführung 31Es soll an dies
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II. Durchführung 33RUnter neutrale
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II. Durchführung 35OOCH 3OOCH 3OOC
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II. Durchführung 37Die abschließe
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II. Durchführung 39Tabelle II-7: C
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II. Durchführung 41während des S
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II. Durchführung 45guten Ausbeuten
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II. Durchführung 47Zeitgleich mit
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II. Durchführung 49Nr. Edukt Lösu
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II. Durchführung 53LiTsNN Li ONBnA
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II. Durchführung 57OONBn111OHAc 2
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II. Durchführung 59II.3.6.4 Kineti
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II. Durchführung 61Wasser entfernt
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II. Durchführung 63Tabelle II-11:
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II. Durchführung 65Nr. Enzym Umsat
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II. Durchführung 67Für die präpa
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II. Durchführung 69Zusammenfassend
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II. Durchführung 71der E-Werte kan
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II. Durchführung 73OYXOX = O, NH,
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II. Durchführung 75Eine Cyclisieru
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II. Durchführung 77Nr. Edukt Reakt
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II. Durchführung 79RRAROHRRR+ClOCC
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II. Durchführung 87erhöhen sollte
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II. Durchführung 89Am Ende dieses
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II. Durchführung 91Eine Bestätigu
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III. Zusammenfassung und Ausblick 9
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IV. Experimenteller Teil 103Detekti
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IV. Experimenteller Teil 105Verwend
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