Versuche zur Synthese von Fagomin-Analoga

IV. Experimenteller Teil 190Ms (70 eV): 509 (0.9) [M + ], 266 (26.8) [M + - Tr], 243 (100) [Tr + ], 165 (25), 94 (25.3), 57(5.9), 39 (13.1).IR [Film]: ν ∼ = = 3400-3450 cm -1 , 3040; 3020 [νCH ar. (m)], 2975; 2955 [νCH al. (m)], 2870;2775 [νNC (m)], 1690 [νC=O Carbamat (s)], 1580 [νC=C (w)], 1495; 1450 [δ as CH (m)], 1360[δ s CH (m)], 1225 (s), 1120 (m); 1070 (w); 1020 (w) [νC–O)], 720; 710 [νC=C Ar. (s)].20[ α ] D = – 53.4 (c 0.7 , MeOH).IV.2.3.34 (3S, 4R, 5R)-3,4-Diacetoxy-5-trityloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-carbonsäurephenylester (139a)Das Diacetat wurde zur besseren strukturellen Aufklärung des Diols (-)-139 synthetisiert.0.48 g (1.0 mmol) werden in 5 ml abs. Pyridin und 2 ml Essigsäureanhydrid gelöst. Es wird 5h bei RT gerührt und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Es werden 0.55 g(99 %) eines gel-braunes Öls erhalten.DC [CH/EE: 6/4]R f = 0.23 PhosphormolybdänsäureO1112O 1211O6O342Ph7 PhO 9a1 59N8O O10a10991010