2. KIMIA ORGANIK I jilid 1 - Kimia itu Mudah

Kimia Organik I 105
sama-sama mengikat
satu gugus alkil
CH 3 CH 2 CH CHCH 3
+ H Br
eter
CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3
+
2-pentena
2-bromoprntana
Br
Br
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH
3
3-bromopentana
Gambar 4.27. Adisi HBr pada 2-pentena
Oleh karena karbokation terlibat sebagai intermediet dalam
reaksi ini maka aturan Markovnikov dapat diulangi:
Dalam reaksi adisi HX pada alkena, karbokation yang lebih
tersubstitusi akan terbentuk sebagai intermediet dari pada
yang karbokation yang kurang tersubstitusi.
H 3 C
H
Cl
CH 3
C CH 3
C CH 2
H 3 C
C CH 2
+ H Cl
H 3 C
karbokation 3 0
CH 3
2-kloro-2-metilpropana
H 3 C
2-metilpropena
H 3 C
H 3 C
H 3 C
CH CH 2
karbokation 1 0
H 3 C
CH
C
H 2
Cl
1-kloro-2-metilpropana
TIDAK
TERBENTUK
Gambar 4.28. Pembentukan produk yang lebih stabil
Halida asam (HX) dapat juga mengadisi alkena dengan
mekanisme yang mirip seperti di atas. Umumnya reaksinya
menghasilkan produk adisi Markovnikov. Misalnya adisi HBr